mozok.click

TEMAT 3. PODSTAWOWE POJĘCIA O ZWIĄZKACH ORGANICZNYCH

Wiesz już, że substancje chemiczne tworzą atomy różnych pierwiastków chemicznych. Wśród pierwiastków chemicznych szczególne miejsce posiada węgiel, ponieważ on jest podstawą ogromnej liczby związków naturalnych i syntetycznych. Węgiel tworzy dziesiątki milionów substancji, które bada chemia organiczna.

Chemia organiczna - to dział chemii, który bada związki węgla, ich właściwości i metody wydobycia.

Ta definicja nie jest dokładna, ponieważ istnieją związki węgla (dwutlenek i tlenek węgla, kwas węglowy i węglany i itp.), które pod względem charakteru właściwości zaliczane są do nieorganicznych. Świadczy to o tym, że zasadnicza różnica między substancjami organicznymi i nieorganicznymi nie istnieje, ponieważ związki organiczne mogą przekształcać się na nieorganiczne i na odwrót.

Substancje organiczne są znane ludzkości od dawna - to oleje, alkohol etylowy, kwas octowy, cukier, skrobia itp. Przez długi czas te substancje mogły być wyodrębniane tylko z organizmów żywych (roślin i zwierząt) albo produktów ich czynności życiowych i nie można było samodzielnie ich syntezować. Tłumaczono to teorią witalizmu (od łac. vita - życie), zgodnie z którą substancje organiczne mogą tworzyć się

tylko w organizmach żywych pod wpływem jakiejś „siły życiowej”. Właśnie dlatego w 1807 roku szwedzki chemik Jons Jacob Berzelius zaproponował nazwę „organiczne” na określenie substancji, które są otrzymywane z organizmów żywych.

Znany chemik niemiecki. Z woli rodziców ukończył wydział medyczny na Uniwersytecie w Marburgu, chociaż od dzieciństwa interesował się chemią. Zdobył stopień doktora medycyny, lekarzem nie został, ale namówił Berzeliusa, by wziął go do siebie jako laboranta, potem przekwalifikował się na chemika. W wieku 28 lat został profesorem chemii, pracował na wielu uniwersytetach Niemiec. Był autorem kilku podręczników do chemii, z których uczyły się następne pokolenia chemików. Największym osiągnięciem Wóhlera było otrzymanie mocznika z cyjanianu amonu NH₄OCN - pierwsza w historii sztuczna synteza substancji organicznej, która stała się początkiem burzliwego rozwoju chemii organicznej.

Przełom dotyczący wiedzy o substancjach organicznych nastąpił po znanym doświadczeniu Friedricha Wóhlera. W 1828 roku Wóhler z nieorganicznego związku w zwykłej probówce zsyntezował mocznik, który do tego czasu pozyskiwano tylko z moczu i dlatego uważany był wyłącznie za substancję organiczną.

Mimo, że mocznik nie był aż tak ważną substancją, jednak doświadczenie Wóhlera udowodniło, że substancje organiczne mogą tworzyć się bez „siły życiowej”. To był krach teorii witalizmu. Po oświadczeniu Wóhlera wielu chemików zaczęło przeprowadzać doświadczenia w zakresie otrzymania substancji organicznych. Zaczął się burzliwy rozwój nowego kierunku - chemii organicznej.

Historia chemii organicznej zna wiele wybitnych nazwisk, ale wśród chemi-ków-organików należy wymienić przede wszystkim dwóch - Friedricha Kekule i Aleksandra Butłerowa, których doświadczenia były najbardziej znaczące dla zrozumienia istoty budowy substancji organicznych i stały się potężnym narzędziem dla rozwoju chemii organicznej.

Definicja substancji organicznych

Obecnie organicznymi są nazywane zarówno naturalne, jak i syntetyczne związki węgla. Znanych ich jest już ponad 20 milionów. Substancje organiczne odgrywają ważną rolę w przyrodzie, ponieważ są podstawą życia na Ziemi. Są one podstawowym składnikiem artykułów spożywczych, od dawna stosuje się je jako surowiec do produkcji tkanin; wchodzą one w skład różnych rodzajów paliwa (rys. 22.2). Współczesne syntetyczne wy-sokocząsteczkowe związki organiczne są wykorzystywane jako materiały konstrukcyjne do produkcji włókna itd. Wiele z nich pod względem swoich właściwości przewyższają naturalne odpowiedniki. Związki organiczne są podstawowymi składnikami leków, środków czyszczących itp.

Dlaczego właśnie węgiel jest podstawą związków organicznych? W odróżnieniu od innych pierwiastków chemicznych węgiel może tworzyć ogromną liczbę związków, co uwarunkowane jest dwiema ważnymi cechami jego atomów:

• atomy węgla mogą tworzyć między sobą mocne wiązania chemiczne i łączyć się w dość długie łańcuchy węglowe: proste, rozgałęzione i cykliczne;

• atomy węgla mogą tworzyć między sobą i z atomami innych pierwiastków wiązania o różnej krotności: pojedyncze, podwójne i potrójne:

Wybitny niemiecki chemik-organik. Studiował architekturę na Uniwersytecie w GieBen, ale po wykładach Liebiga zainteresował się chemią. Pracował na uniwersytetach w Paryżu, Gandawie, Heidelbergu, a w wieku 36 lat został profesorem na Uniwersytecie w Bonn, gdzie pracował do końca życia. Jego działalność naukowa była poświęcona teoretycznej i syntetycznej chemii organicznej. Po raz pierwszy zsyntezował wiele substancji organicznych, ustalił wzory strukturalne wielu substancji naturalnych. Jako pierwszy wysunął myśl, że wartościowość pierwiastków jest liczbą całkowitą, klasyfikował wszystkie pierwiastki pod względem wartościowości, umieścił pojęcie o wartościowości jako fundamentalnej właściwości atomów (teorię wartościowości). Ta teoria była podstawą teorii budowy chemicznej Butlerowa.

Nie zważając na ogromną różnorodność, związki organiczne mają określone cechy wspólne:

• składają się z atomów węgla, wodoru, często zawierają azot, tlen, chociaż mogą też zawierać atomy innych pierwiastków;

• atomy węgla w cząsteczkach połączone są w różnorodne łańcuchy;

• między atomami w cząsteczkach są przeważnie niespolaryzowane lub słabo spolaryzowane wiązania kowalencyjne;

• większość ma budowę cząsteczkową, dlatego charakterystyczne są dla nich w porównaniu niskie temperatury topnienia i wrzenia;

• większość jest nierozpuszczalna w wodzie, są substancjami lotnymi lub łatwo topliwymi substancjami stałymi, wiele z nich w zwykłych warunkach - to gazy;

• rozpuszczalne w wodzie związki organiczne zazwyczaj są nieelktro-litami;

• przeważnie są substancjami palnymi;

• przy ogrzewaniu do temperatury powyżej 300 °C zwykle rozkładają się.

Wybitny chemik, akademik Petersburskiej Akademii Nauk. Początkowo interesował się biologią, ale pod wpływem wykładów Zinina zaciekawił się chemią. W wieku 26 lat obronił doktorat, a w wieku 29 lat został profesorem Uniwersytetu w Kazaniu. W 1868 roku dzięki propozycji Men-delejewa został wybrany profesorem Uniwersytetu w Sankt Petersburgu. W 1861 roku (w wieku 33 lat) opracował teorię struktury związków organicznych. Butlerów był założycielem znanej kazańskiej („butlerowskiej") szkoły chemików--organików, wśród których byli: W. Markownikow, O. Zajcew, O. Faworśkyj.

Klasyfikacja związków organicznych

Aby poznawać związki organiczne, dogodnie jest klasyfikować je pod względem budowy lub właściwości, podobnie do tego, jak klasyfikuje się substancje nieorganiczne (schemat 1, s. 5).

• Pod względem zawartości pierwiastków chemicznych

Najprostsze związki organiczne zawierają tylko dwa pierwiastki -węgiel i wodór, nazywa się je węglowodorami (od dwóch wyrazów - węgiel i wodór), często związki organiczne zawierają atomy tlenu lub azotu. Ponieważ te cztery pierwiastki tworzą prawie wszystkie związki organiczne, które znajdują się w organizmach żywych, nazywa się je pierwiastkami biogennymi.

Pod względem obecności wiązania między atomami węgla

W cząsteczkach niektórych związków organicznych znajdują się określone grupy atomów, które są charakterystyczne dla wszystkich związków tej klasy. Nazywa się je funkcyjnymi (lub charakterystycznymi) grupami. Węglowodory takich grup nie mają, grupa atomów -COOH zawsze znajduje się w cząsteczkach kwasów organicznych i jest charakterystyczna dla kwasów karboksylowych.

Pod względem obecności grup funkcyjnych rozróżnia się następujące klasy związków organicznych:

• węglowodory: grup funkcyjnych nie mają;

• alkohole, w których cząsteczkach obecna jest grupa hydroksylowa -OH;

• kwasy karboksylowe, w których cząsteczkach obecna jest grupa karboksylowa -COOH;

• aminokwasy, w których cząsteczkach obecna jest grupa karboksylowa -COOH i grupa aminowa -NH,.

Przytoczone klasyfikacje nie odzwierciedlają całej różnorodności związków organicznych, ale właśnie takie substancje będziesz poznawać w 9 klasie, a z innymi zapoznasz się w toku nauki chemii.

Myśl główna

Przedmiotem badań chemii organicznej są związki organiczne, ich przekształcanie i metody otrzymania. Do organicznych należą substancje o naturalnym i

syntetycznym pochodzeniu, które powstały na bazie atomów węgla.

Pytania kontrolne

249. Co bada chemia organiczna?

250. Jakie były poglądy stronników teorii witalizmu dotyczące wydobycia substancji organicznych?

251. Co było historycznym bodźcem dla rozwoju chemii organicznej? Dlaczego?

252. Jakie substancje nazywają się organicznymi? Podajcie przykłady substancji organicznych.

253. Sformułujcie podstawowe różnice między substancjami organicznymi i nieorganicznymi.

254. Jakie pierwiastki chemiczne zawierają związki organiczne?

255. Jakie właściwości węgla warunkują obecność wielkiej ilości związków organicznych?

256. Ze względu na jakie cechy klasyfikuje się związki organiczne?

Zadania utrwalające wiedzę

257. Najprostszy związek organiczny - metan CH₄. Do jakich grup związków organicznych on należy?

258. Podano wzory trzech węglowodorów: CH₃-CH₃, CH₂=CH₂, CH=CH. Zaproponujcie sposób klasyfikacji tych substancji pod względem różnych cech.

259. Jak sądzicie, dlaczego chemia organiczna jest wyodrębniana jako oddzielny dział chemii?

260. Znajdźcie w dodatkowych źródłach różne definicje chemii organicznej. Czym one się różnią od definicji, podanej w paragrafie? Która, według was, jest najdokładniejsza?

Źródło: Chemia podręcznik dla klasy 9 Hryhorowycz