Przypomnijcie sobie:
• wzory cząsteczkowe odzwierciedlają tylko jakościowy i ilościowy skład substancji, a strukturalne - również kolejność wiązania atomów;
• przy zapisywaniu wzorów strukturalnych każde chemiczne wiązanie między atomami oznacza się kreską.
Homologi i szereg homologiczny metanu
W poprzednim paragrafie zapoznałeś się z węglowodorem o najprostszej budowie - metanem, on jest też najprostszym przedstawicielem klasy związków organicznych alkanów. Alkany - dość duża klasa związków organicznych. Wszyscy przedstawiciele alkanów mają wspólną cechę: ich wzory cząsteczkowe odpowiadają ogólnemu wzorowi CnH2n+2, gdzie n -liczba atomów węgla w cząsteczce. Jeżeli zamiast n wstawimy dowolną liczbę całkowitą, to otrzymamy cząsteczkowy wzór alkanu. Jeżeli na przykład podstawimy n=l, to otrzymamy wzór metanu CH4. Wzory i nazwy pierwszych dziesięciu przedstawicieli alkanów podano w tabeli 10.
Tabela 10. Dziesięć pierwszych przedstawicieli alkanów
Zwróć uwagę, że czterej przedstawiciele alkanów - metan, etan, propan i butan - mają historycznie ukształtowane nazwy. Nazwy pozostałych tworzy się od greckich liczebników poprzez dodanie przyrostka -an: pentan, heksan itd.
Przeanalizuj wzory cząsteczkowe związków w tabeli. Jak różni się skład cząsteczek metanu i etanu? Wzór metanu - CH4, a etanu - C2H6.
Ich wzory różnią się o jeden atom C i dwa atomy H, czyli o grupę atomów CH2. Jak różni się skład cząsteczek etanu i butanu? One różnią się o dwa atomy C i cztery atomy H, czyli o dwie grupy atomów CH2.
Związki jednej klasy, które maja podobną budowę, ale różnią się pod względem składu o jedną lub kilka grup CH2, nazywają się homologami.
Grupę CH2 nazywa się różnicą homologiczną. Całokształt wszystkich homologów tworzy szereg homologiczny.
Metan i jego homologi tworzą szereg homologiczny klasy alkanów. Pierwszych przedstawicieli tego szeregu o niewielkiej liczbie atomów węgla w cząsteczce nazywa się niższymi alkanami, a o dużej liczbie -wyższymi. Jednak dokładna granica między nimi nie istnieje.
Wzory strukturalne i budowa cząsteczek homologów metanu
Jeszcze na początku rozwoju chemii organicznej uczeni wyjaśnili, że większość związków organicznych - to substancje o budowie cząsteczkowej. Ale podczas określania wzorów substancji organicznych powstał problem dotyczący wartościowości pierwiastków w ich składzie. Jeśli na przykład będziemy określać wartościowość atomów węgla w etanie C2H6, to zgodnie z regułą, której uczyliście się w 7 klasie, atomy węgla powinny mieć wartościowość III, co jest sprzeczne z rzeczywistością. Doświadczenia F. Kekule i A. Butłerowa udowodniły, że formalnie rozpatrywać zagadnienie z zakresu wartościowości w chemii organicznej nie można. Wartościowość węgla w związkach organicznych zawsze wynosi IV, ale to staje się zrozumiałe, jeśli zamiast wzorów cząsteczkowych wykorzystamy wzory strukturalne. Właśnie dlatego w chemii organicznej wykorzystuje się wzory strukturalne, a wzory cząsteczkowe - do rozwiązywania zadań obliczeniowych, ponieważ według nich łatwiej jest obliczać masę cząsteczkową.
Zapisując wzory cząsteczkowe, należy pamiętać, że atomy węgla w cząteczkach substancji organicznych są połączone ze sobą i tworzą łańcuch, który nazywany jest też szkieletem węglowym.
Rozpatrzmy układanie wzorów strukturalnych na przykładzie etanu.
1. Układamy łańcuch węglowy - w etanie on składa się z dwóch atomów węgla, połączonych wiązaniem pojedynczym:
2. Węgiel jest czterowartościowy, dlatego od każdego atomu węgla rysujemy kreski tak, by każdy atom miał ich po cztery:
3. Dopisujemy symbole atomów wodoru i otrzymujemy wzór strukturalny etanu:
Często wzory strukturalne są zapisywane w uproszczonej postaci, nie ukazują wiązań C-H. Uproszczone wzory strukturalne są bardziej zwarte niż rozgałęzione:
Wzory strukturalne ukazują kolejność połączenia atomów, ale nie odzwierciedlają przestrzennej budowy cząsteczek. Atomy węgla w cząsteczkach homołogów metanu znajdują się w stanie wzbudzonym, jak w cząsteczkach metanu, o czym dowiedziałeś się w poprzednim paragrafie. Otóż wszystkie związki chemiczne od każdego atomu węgla skierowane są ku wierzchołkowi tetraedru i cząsteczka metanu ma taką postać przestrzenną:
Według podanego algorytmu można stworzyć wzory strukturalne dowolnych węglowodorów:
Podczas tworzenia wzorów strukturalnych związków innych klas również należy przestrzegać tych zasad i pamiętać, jak poprawnie uwzględniać wartościowość pierwiastków.
Przeanalizuj wszystkie wzory strukturalne podane w tym podrozdziale. Widać, że atomy węgla są czterowartościowe i każdy atom węgla wiąże się z czterema innymi atomami (węgla lub wodoru). Otóż wszystkie wartościowe możliwości atomów węgla „nasycone” są innymi atomami i już nie są zdolne przyłączyć żadnego atomu. Takie węglowodory nazywa się nasyconymi. Podstawową cechą związków nasyconych jest to, że w ich cząsteczkach wszystkie związki między atomami węgla są pojedyncze.
Zwiąki nasycone - to związki organiczne, zawierające w cząsteczce wyłącznie wiązania pojedyncze pomiędzy atomami węgla.
Metan i jego homologi (węglowodory klasy alkanów) - to nasycone węglowodory.
Nazwa pierwszego członu szeregu homologicznego alkanów „metan" wywodzi się od nazwy odpowiadającego mu alkoholu - metylowego. Ten alkohol od dawna nazywano drzewnym, ponieważ wydobywano go z drewna. Słowo „metyl" pochodzi od gr. methy - wino i hile - las (dosłownie - „wino z lasu").
Alkan o najdłuższym łańcuchu węglowym - C390H782 - zsyntezowali w 1985 roku chemicy angielscy I. Bidd oraz M. Whiting.
Myśl główna
Dla każdej klasy związków organicznych charakterystyczny jest swój szereg homologiczny. Skład związków jednego szeregu odzwierciedla wzór ogólny.
Pytania kontrolne
270. Jaka jest wartościowość atomów węgla w związkach organicznych?
271. Jakie węglowodory nazywamy alkanami? Podajcie ich wzór ogólny.
272. Dlaczego metan i jego homologi nazywamy węglowodorami nasyconymi?
273. Podajcie definicję następujących pojęć: „homolog", „szereg homologiczny", „różnica homologiczna".
274. Jakie są różnice w budowie dwóch homologów?
Zadania utrwalające wiedzę
275. Podajcie rozgałęziony i uproszczony wzór strukturalny homologów metanu o liczbie atomów węgla 6 i 8.
276. Udowodnijcie, że propan i oktan są homologami.
277. Ile związków chemicznych ma cząsteczka propanu? Ile z nich jest związków C-C oraz ile C-H?
278. Z podanych wzorów węglowodorów wypiszcie wzory homologów metanu. C3H6, C4H10, C6H6, C14H30, CgHg.
279. Obliczcie masę cząsteczkową węgla w metanie i propanie. W jakiej substancji masa cząsteczkowa węgla jest większa? Czy można stąd wyciągnąć wniosek, jak zmienia się masa cząsteczkowa węgla w alkanach wraz ze zwiększeniem się liczby atomów węgla w cząsteczce? Czy można wyciągnąć taki sam wniosek, nie obliczając masy cząsteczkowej?
280. Jaki homolog metanu ma gęstość, która prawie dorównuje gęstości powietrza?
Źródło: Chemia podręcznik dla klasy 9 Hryhorowycz