Przypomnijcie sobie: w jaki sposób powstają krotne wiązania kowalencyjne (na podstawie § 2).
Wzory molekularny oraz strukturalny etenu i etynu
Węglowodory nienasycone - to węglowodory, w molekułach których między atomami węgla znajdują się wiązania krotne - podwójne lub potrójne.
Eten (etylen) - węglowodór nienasycony, pierwszy przedstawiciel rzędu homologicznego alkenów, podstawową cechą których jest obecność w molekule jednego podwójnego wiązania między atomami węgla.
W obydwu tych węglowodorach w molekułach są po dwa atomy węgla, o czym można się dowiedzieć z nazwy: nazwy eten i etyn pochodzą od nazwy alkanu etanu, w molekule którego są dwa atomy węgla.
Ułóżmy wzory strukturalne etenu i etynu. Podobnie jak w przypadku z alkanami, najpierw zapiszemy łańcuch węglowy:
W etenie każdy atom węgla już tworzy po dwa wiązania, tak więc dla połączenia się z wodorem pozostaje również po dwa wiązania. W etynie każdy atom węgla tworzy po trzy wiązania i może przyłączyć tylko po jednym atomie wodoru. Tak więc, dla etenu i etynu:
Teraz możemy obliczyć atomy w molekułach i uzyskamy wzory molekularne: eten - C2H4, etyn - C2H2.
Porównajcie wzory strukturalne oraz molekularne etenu i etynu z odpowiednimi wzorami etanu: w molekule etanu o dwa atomy wodoru jest mniej niż w molekule etanu, a w molekule etynu - o cztery atomy jest mniej. Z tego powodu atomy węgla w molekułach etenu i etynu nie są całkowicie nasycone atomami wodoru, dlatego eten i etyn są węglowodorami nienasyconymi.
Cechy fizyczne etenu i etynu
Cechy fizyczne węglowodorów nienasyconych są podobne do cech węglowodorów nasyconych. Eten i etyn - w zwykłych warunkach to substancje gazowe, bezbarwne, słabo rozpuszczalne w wodzie (rozpuszczalność etenu wynosi 22,6 ml, a etynu - 137 ml w 100 ml wody w temperaturze 0 °C), dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, są bezwonne, temperatura topnienia etenu -169,2 °C, etynu -
-80,8 °C; temperatura wrzenia etenu -103,7 °C, etynu - -83,8 °C. Etyn techniczny uzyskuje się metodą węglikową, ma specyficzny, ostry zapach.
Cechy chemiczne etenu i etynu
Podobnie jak alkany, eten i etyn aktywnie przystępują do reakcji spalania z tlenem. Eten i etyn - substancje wysoce wybuchowe. Ponadto etyn na powietrzu może się zapalić od najmniejszej iskry (nawet od statycznej elektryki palców), dlatego zwykle uzyskuje się go bezpośrednio przed wykorzystaniem. Produktami spalania tych węglowodorów, jak w przypadku alkanów, jest dwutlenek węgla i woda:
Palenie się etynu jest powszechnie stosowane w technice spawania oraz cięcia metali, ponieważ acetylen jest rekordzistą pod względem temperaturu płomieni. Skonstruowano specjalne palniki acetylenowe, w których w warunkach odpowiednio dobranego reżimu podawania etynu i tlenu temperatura płomieni sięga prawie 3000 °C (rys. 27.1).
W przeciwieństwie do alkanów węglowodory nienasycone chemicznie są bardzo aktywne. Ponadto, dzięki nienasyceniu, najbardziej charakterystycznymi dla nich są reakcje przyłączania, w wyniku których do każdego atomu węgla w przypadku podwójnego lub potrójnego wiązania przyłącza się atom lub grupa atomów.
Uwodornienie (hydrogenizacja) — reakcja przyłączenia wodoru. Etyn reaguje z wodorem podczas nagrzewania w warunkach obecności katalizatora niklowego z powstaniem etenu:
Eten również jest nienasyconym węglowodorem i może łączyć się z wodorem w takich samych warunkach:
Pod warunkiem wystarczającej ilość wodoru etyn może natychmiast łączyć się z maksymalną ilością wodoru i przekształcać się w etan:
Jeśli alkany z fluorowcami wchodzą w reakcję zastępowania, to węglowodory nienasycone z fluorowcami reagują tak samo, jak z wodorem: przystępują do reakcji przyłączenia. Na przykład:
Do tej reakcji katalizator nie jest potrzebny. Zachodzi ona nawet w wodnym roztworze bromu. W przypadku przepuszczania etenu lub etynu przez wodę bromową (roztwór bromu w wodzie) jej żółto-brązowy kolor znika. Ta reakcja jest stosowana do wykrywania jakościowych związków nienasyconych.
Zastosowanie węglowodorów nienasyconych
Eten w czystej postaci prawie nie jest używany, z niego uzyskuje się inne cenne produkty przemysłu chemicznego (rys. 27.2). Jedną z najcenniejszych właściwości etenu jest zdolność do polimeryzacji, co zostanie omówione w następnym paragfrafie. Dzięki tej właściwości z niego uzyskuje się różnorodne tworzywa sztuczne.
Eten ma bardzo interesującą cech: on jest fitohormonem, który przyspiesza dojrzewanie owoców. Zwykle warzywa i owoce, które trzeba przewieźć na długie odległości, na przykład z krajów Afryki lub Ameryki Południowej, zbierane są jeszcze, kiedy są zielone: jeśli zostaną zerwane jako dojrzałe, szybko się zepsują. A już na miejscu owoce i warzywa magazynuje się w specjalnej komorze o niewielkiej zawartości etylenu (około 2 ml etylenu na 1 powietrza), gdzie w ciągu 1-2 dni one dojrzewają.
Etyn jest stosowany w palnikach acetylenowych do spawania i cięcia metali. Jest on również surowcem do syntezy cennych substancji i materiałów (rys. 27.3).
Etylen służył do stymulowania dojrzewania owoców jeszcze w czasach Starożytnego Egiptu. Egipcjanie specjalnie drapali lub trochę zgniatali oraz odbijali daktyle, figi oraz inne owoce: uszkodzenie tkanek stymuluje tworzenie się etylenu przez rośliny i stymuluje dojrzewanie. W Starożytnych Chinach specjalnie palono drewniane patyczki aromatyczne lub świece aromatyczne w zamkniętych pomieszczeniach w celu stymulowania dojrzewania brzoskwiń: podczas spalania świec lub drewna uwalnia się nie tylko dwutlenek węgla, ale także inne produkty pośrednie niepełnego spalania, mianowicie etylen.
Myśl główna
Eten i etyn podobnie do alkanów są substancjami niepolarnymi, ale w przeciwieństwie do alkanów są znacznie bardziej aktywne chemicznie dzięki nienasyceniu.
Pytania kontrolne
307. Jakie węglowodory nazywamy nienasyconymi? Czym one się różnią od węglowodorów nasyconych?
308. Scharakteryzujcie cechy fizyczne etenu i etynu.
309. Podajcie wzory molekularne i strukturalne etenu oraz etynu.
310. Ułóżcie równania reakcji spalania etenu i etynu.
311. Opiszcie stosowanie etenu i etynu.
312. Na czym polega istotna różnica cech chemicznych węglowodorów nienasyconych od nasyconych? Ułóżcie równania reakcji wzajemnego oddziaływania etenu i etynu: a) z wodorem; b) z chlorem.
Zadania utrwalające wiedzę
313. Ustalcie, który węglowodór - eten czy etyn - ma większą gęstość. Porównajcie ich gęstość z gęstością powietrza.
314. Porównajcie objętości dwutlenku węgla powstałe w przypadku całkowitego spalania jednakowych objętości etanu, etenu i etynu.
315. Na spalanie jednakowych objętości węglowodoru - etanu, etenu czy etynu - zużywa się mniej tlenu?
316. Korzystając z informacji zawartych w paragrafie, obliczcie ułamek masowy etenu i etynu w ich nasyconych przy temperaturze 0°C roztworach w wodzie.
317. Jak zmienia się rozpuszczalność etenu i etynu w wodzie pod warunkiem podwyższania temepratury? Czy uwidocznią się cechy podczas nagrzewania o określonej temperaturze nasyconego roztworu etenu? etynu?
318. Obliczcie objętość wodoru (zwykłe warunki), z którym współdziała: a) eten masą 7 g; b) etyn objętością 5,6 I (zwykłe warunki).
319. Obliczcie objętość etenu (zwykłe warunki) potrzebną do usunięcia zabarwienia wody bromowej ważącej 400 g, w której udział w masie bromu wynosi 2 %.
320. Obliczcie jak zmienia się objętość mieszaniny etylenu z tlenem, w którym stosunek objętości gazu wynosi 1 : 3, w warunkach całkowitego oddziaływania substancji oraz powstawania wody: a) płynnej; b) gazowej.
Źródło: Chemia podręcznik dla klasy 9 Hryhorowycz