Przypomnijcie sobie:
• w solach między kationami i anionami istnieje wiązanie jonowe;
• z lekcji biologii przypomnijcie sobie znaczenie terminu „hydrofilowy" i „hydrofobowy".
Wyższe kwasy karboksylowe
Wyższymi kwasami karboksylowymi (WKK) nazywamy kwasy karboksylowe, w których molekułach znajduje się od 12 do 22 atomów węgla. Podobnie jak węglowodory, wyższe kwasy karboksylowe mogą być nasycone i nienasycone.
Wśród wyższych nasyconych kwasów karboksylowych najczęściej występują kwasy stearynowy i palmitynowy.
Kwas stearynowy:
Kwas stearynowy i palmitynowy - to substancje stale białego koloru o wyglądzie woskopodobnym bez zapachu, tłuste w dotyku, nierozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczalne w roztworach organiczynch, łatwotopliwe (dla kwasu stearynowego tat= 70 °C, dla kwasu palmitynowego 11 =63 °C). Są wykorzystywane do produkcji świeczek, napalmu, olejów, wyrobów kosmetycznych i różnych rodzajów mydła.
Nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych istnieje o wiele więcej, niż nasyconych. Wśród nich najbardziej popularne są:
Nienasycone wyższe kwasy karboksylowe - to bezbarwne albo jasnożółte ciecze oleiste bez zapachu, nierozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczalne w wielu rozpuszczalnikach organiczynch. Ich zastosowanie w technice zasadniczo nie różni się od kwasów nasyconych, ale są one o wiele cenniejsze dla człowieka jako substancje odżywcze w składzie tłuszczów, o czym dowiecie się w następnym paragrafie.
Mydło
Wyższe kwasy karboksylowe nie rozpuszczają się w wodzie, ale ich sole z pierwiastkami zasadowymi dobrze rozpuszczają się w wodzie, ponadto posiadają właściwości myjące. Jest to możliwe dzięki temu, że:
• sole mają budowę jonową, a związki jonowe lepiej rozpuszczają się w wodzie, niż molekularne;
• w anionach WKK można wydzielić silnie spolaryzowaną „główkę” (grupę karboksylową) i niespolaryzowany „ogonek” (łańcuch karboksylowy):
Spolaryzowana część anionu jest hydrofi-lowa, czyli „dąży” do otoczenia wodnego. Łańcuch węglowodorowy, odwrotnie jest częścią hydrofobową, czyli stara się „uciec” z otoczenia wodnego. Dzięki temu w roztworze wodnym sole WKK tworzą specyficzne cząsteczki -micełe: w jednym miejscu zbiera się wiele anionów WKK, które ukierunkowują się tak, aby ogonki hydrofobowe były skierowane do środka cząsteczki, a hydrofitowe „główki” - na zewnątrz, czyli do wody (rys. 34.1).
Dzięki utworzeniu miceli sole WKK mają dosyć dużą rozpuszczalność w wodzie i wykazują działanie myjące. Takie substancje jeszcze noszą nazwę substancji powierzchniowo czynnych (w skrócie SPC). Powierzchniowo czynne są wszystkie sole WKK z jonami pierwiastków zasadowych, szczególnie stearynian sodu C17H3gCOONa, stearynian potasu C17H3gCOOK itd.
Sole WKK są wykorzystywane w chemii do produkcji mydła. Zwyczajne mydło gospodarcze w 72% składa się z soli WKK, cała reszta w składzie mydła - to woda, resztki wodorotlenku sodu i węglanu sodu, które są wykorzystywane do otrzymania soli WKK i inne domieszki. Do produkcji mydła toaletowego z soli WKK są usuwane niepotrzebne domieszki i dodawane barwniki, aromatyzatory i inne substancje dla poprawy wyglądu produktu. Sole sodu są podstawowym składnikiem mydła stałego (twardego), a sole potasu - ciekłego (w płynie).
Oczywiście, że nie tylko sole WKK są substancjami powierzchniowo czynnymi, należy do nich również wielka ilość innych pochodnych kwasów karboksylowych i węglowodorów, które są wykorzystywane do produkcji syntetycznych środków myjących, z którymi zapoznacie się podczas dalszej nauki chemii.
Działanie myjące mydła
Już wiecie, że dzięki możliwości tworzenia miceli substancje powierzchniowo czynne wykazują działanie myjące. Krople tłuszczu i inne cząsteczki brudu są hydrofobowe: jeżeli znajdują się one w pobliżu miceli, to „chowają się” przed wodą w środku miceli i w takiej formie pływają w wodzie. W taki sposób tłuszcz staje się rozpuszczalny w wodzie (rys. 34.2).
Jeżeli brud przylepił się do jakiejś powierzchni, działanie SPC będzie takie samo: cząsteczki SPC otaczają brud, odrywają go od powierzchni i otaczają ze wszystkich stron, dzięki czemu cząsteczki brudu stają się rozpuszczalnymi w wodzie. Jeżeli przemyć powierzchnię wodą, to brud zmyje się z mydłem i powierzchnia będzie czysta (rys. 34.3)
Mydło posiada jedną istotną wadę. Woda wodociągowa jest w większości regionów Ukrainy twarda, czyli zawiera w dużym stężeniu jony wapnia Ca2+ i magnezu Mg2+, z którymi aniony WKK tworzą osad.
Dlatego podczas używania mydła w wodzie twardej staje się ona mętna (rys. a). W niektórych regionach Ukrainy woda jest miękka, czyli zawiera niewielką ilość jonów Ca2+ i Mg2+ i i nie przeszkadza w używaniu mydła (rys. b). Chociaż taka woda posiada inną wadę: jeżeli namydliliście ręce, to mydło z nich jest bardzo ciężko zmyć, długo odczuwamy namydlenie.
Podczas używania mydła w wodzie twardej w naczyniu zbiera się dużo nieatrakcyjnego z wyglądu osadu i wiele osób uważa, że to odmyty brud. Oczywiście, że ten osad nie poprawia czystości, ale nie jest również brudem - są to nierozpuszczalne sole WKK.
Podczas prania w wodzie twardej nierozpuszczalne w wodzie sole osiadają na włóknach taknin. Dlatego w czasie prania takie tkaniny w dotyku są twardsze, niż przed praniem. Z tego powodu i wodę zaczęto nazywać twardą.
Bańki mydlane również istnieją dzięki SPC, w pewnym sensie można je nazwać ogromnymi micelami. Bańka mydlana jest cieniutką warstwą wody, na której powierzchni szczelną palisadą ułożone są aniony SPC, które są skierowane hydrofobową częścią w stronę powietrza. Woda w środku błony dość szybko ścieka do dolnej części bańki, w następstwie czego błona staje się cieńsza i z czasem pęka.
Jest rzeczą ciekawą, że produkcja lodów i pranie ma wiele cech wspólnych. Lody to zamrożona emulsja. Przypomnijcie sobie z § 3: emulsja - to grubodyspersyjna mieszanina dwóch cieczy, które się w sobie nie rozpuszczają, na przykład mieszanina oleju i wody. I rzeczywiście, główne składniki lodów - to tłuszcz mleczny i woda. Ponieważ nie mieszają się one ze sobą, to z czasem tłuszcz wypływa do góry i lody powinny się rozwarstwić jeszcze przed zamarznięciem. Dlatego, żeby do rozwarstwienia nie doszło, do lodów dodaje się emulgatory. Emulgatory to substancje powierzchniowo czynne, które otaczają drobne kropelki tłuszczu ogonkami hydrofobowymi, a ich hydrofilowe główki skierowane są ku górze. Taka emulsja może istnieć bardzo trwały czas. Majonez - to również emulsja, która tworzy się w czasie mieszania oliwy z jajkiem. Emulgatorem w danym przypadku jest lecytyna, która znajduje się w żółtku jajka. Emulgatory - to substancje dość rozpowszechnione, są one wykorzystywane w wielu gałęziach przemysłu, szczególnie do produkcji artykułów spożywczych, w których trzeba przeciwdziałać rozwarstwieniu składników.
Zadanie lingwistyczne
W języku greckim hydro oznacza „woda", philia - „miłość, phobos - „strach". Objaśnijcie znaczenie terminów „hydrofitowy" i „hydrofobowy".
Myśl główna
Istnienie w cząsteczce wielkiego fragmentu hydrofobowego i niewielkiego
fragmentu hydrofitowego określa możliwość wykazywania przez substancje
aktywności powierzchniowej i działania myjącego.
Pytania kontrolne
407. Jakie związki należą do wyższych kwasów karboksylowych?
408. Podajcie wzory molekularne i nazwy wyższych kwasów karboksylowych, o których była mowa w paragrafie. Które z nich są nasycone, a które -nienasycone?
409. Jakie substancje są mydłami? Czym one się różnią od WKK?
410. Objaśnijcie, dlaczego WKK są nierozpuszczalne w wodzie, a ich sole - rozpuszczalne.
411. Opiszcie myjące działanie mydła.
412. Jak myślicie, dlaczego anionom SPC „na rękę" jest tworzenie miceli w roztworach wodnych?
Zadania utrwalające wiedzę
413. Na przykładzie kwasu stearynowego i palmitynowego zilustrujcie zależność temperatury topnienia substancji organicznych jednej grupy od masy molekularnej.
414. Jak, według was, wpływa nasycenie związków organicznych na ich temperaturę topnienia? Zilustrujcie to na przykładzie wyższych kwasów karboksylowych, opisanych w paragrafie.
415. Do jakich kwasów - jednozasadowych czy wielozasadowych - należą wyższe kwasy karboksylowe, o których była mowa w paragrafie?
416. Oznaczając numerem jeden atom węgla w składzie grupy karboksylowej molekuły kwasu oleinowego, rozstawcie numery atomów węgla całego łańcucha zgodnie z porządkiem. Między którymi (zgodnie z numerem) atomami węgla znajduje się utworzone podwójne wiązanie w tej molekule. Powtórzcie to dla innych nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych, opisanych w paragrafie.
417. Wykorzystując informację o rozpuszczalności wyższych kwasów karboksylowych, wysnujcie wniosek, czy są one spolaryzowane, czy niespolary-zowane.
418. Czy mogą cząsteczki brudu być hydrofilowe? Odpowiedź uzasadnijcie.
419. Sole wyższych kwasów karboksylowych z pierwiastkami zasadowymi są rozpuszczalne w wodzie, a z jonami wapnia albo magnezu - nierozpuszczalne. Ułóżcie równania reakcji wymiany stearynianu potasu z chlorkiem wapnia.
420. Mieszanina kwasów palmitynowego i stearynowego nazywana jest stearyną i jest wykorzystywana do produkcji świec stearynowych. Ułóżcie równania reakcji pełnego spalania tych kwasów, jeżeli w obu przypadkach produktami reakcji jest dwutlenek węgla i woda. Jaka objętość tlenu (w. n.) jest potrzebna do spalania świecy o masie 200 g, jeżeli w stearynie masy kwasów palmitynowego i stearynowego są takie same.
421*. W źródłach dodatkowych znajdźcie informację o produktach spożywczych, w których wykorzystuje się emulgatory. Objaśnijcie rolę emulgatorów w każdym przypadku.
EKSPERYMENT DOMOWY nr 2
Porównanie myjącego działania mydła i proszku do prania
Będziecie potrzebowali: mydło (najlepiej wykorzystywać mydło w płynie, szybciej się rozpuszcza), proszek do prania ręcznego, woda wodociągowa, woda destylowana (można kupić w aptece albo w sklepach motoryzacyjnych), roztwór chlorku wapnia albo siarczanu magnezu (można je kupić w aptece, najczęściej chlorek wapnia jest sprzedawany pod nazwą „chlorek wapniowy”, a siarczan magnezu - „magnezja”).
Zasady bezpieczeństwa:
• do przeprowadzenia doświadczeń korzystajcie z niewielkich ilości substancji;
• unikajcie trafiania substancji na skórę, odzież, do oczu; w przypadku dostania się substancji należy zmyć dużą ilością wody.
Ocenić efektywność działania myjącego można według specjalnego wskaźnika - tworzenia piany i trwałością piany. Tworzenie piany cha
rakteryzuje objętość albo wysokość wytworzonej plany, a wytrzymałość piany charakteryzuje czas, w którym piana zaniknie, albo w jakim czasie jej wysokość zmniejszy się o pewną ilość.
1. Weźcie trzy jednakowe wąskie szklanki. Do pierwszej szklanki nalejcie 50 ml wody destylowanej, do drugiej - taką samą ilość wody wodociągowej, a do trzeciej nalejcie 40 ml wody destylowanej i dodajcie 10 ml roztworu chlorku wapnia albo siarczanu magnezu (aby modelować wodę z dużą twardością). Do każdej szklanki dodajcie połowę łyżeczki mydła w płynie i rozpuśćcie delikatnie mieszając. W razie wykorzystania mydła w kostce weźcie niewielkie kawałki o objętości nie większej niż 1 cm3, a po dodawaniu poczekajcie, aż się całkowicie rozpuści. W żadnym przypadku nie wykorzystujcie środków w płynie do mycia szkła, podłogi albo naczyń, mają one inny skład chemiczny! Każdą szklankę lekko potrząsajcie w ciągu 1 minuty. Linijką zmierzcie wysokość utworzonej piany i zaznaczcie czas, w którym ta wysokość zmniejszy się o połowę (albo o jedną trzecią).
2. Powtórzcie poprzednie doświadczenie, ale zamiast mydła wykorzystajcie proszek do prania ręcznego. (Lepiej nie wykorzystujcie proszku do prania w pralce automatycznej, ponieważ dodaje się do niego specjalne środki zapobiegające tworzeniu się piany, żeby piana nie uszkodziła pralki.)
3. Wyniki doświadczenia opracujcie w formie tabeli, a we wniosku porównajcie działanie myjące mydła i proszku do prania w różnych rodzajach wody.
Źródło: Chemia podręcznik dla klasy 9 Hryhorowycz