Przypomnijcie sobie z lekcji biologii rolę tłuszczów i lipidów w organizmach żywych, szczególnie w organizmie człowieka.
Definicja tłuszczów, skład tłuszczów
W tym paragrafie zaczynamy poznawać nie tylko substancje organiczne, ale substancje nieodzowne dla naszego życia, które są nieodłączną częścią naszego żywienia. Jedną z takich substancji są tłuszcze.
Tłuszcze - to grupa związków organiczynch, których molekuły składają się z resztek molekuł wieloatomowego alkoholu glicerolu (gliceryny) i wyższych kwasów karboksylowych
Ogólny wzór tłuszczów można przedstawić tak:
gdzie Rp R2, Rg - łańcuchy węglowodorowe w składzie molekuł wyższych kwasów karboksylowych; w zależności od tłuszczu mogą być jednakowe, a mogą być i różne. Na przykład tristearynian - tłuszcz, którego molekuły składają się z reszty molekuły glicerolu i resztek trzech molekuł kwasu stearynowego C17HggCOOH. Kwas stearynowy posiada łańcuch węglowodorowy - jest to grupa atomów C17Hg5. Tak więc, we wzorze tristearynianu Rx = R2 = Rg = C17Hgg:
Do obliczeń i w celu ułatwienia składania równań reakcji można ułożyć molekularny wzór tłuszczu, ale trzeba w nim oddzielnie wydzielać wzór reszty glicerolu i resztek WKK. Podany tristearynian będzie miał następujący wzór molekularny CgHgOg(C17Hg5CO)3, albo
^54^110^6-
Skład tłuszczów określili francuski uczony M. Chevreul i M. Berthe-lot. W 1811 roku Chevreul stwierdził, że podczas podgrzewania tłuszczu z wodnym roztworem zasady utworzy się glicerol i kwasy karboksylowe. A w 1854 roku Berthelot wykonał reakcję odwrotną i zsyntezował tłuszcz przez podgrzewanie glicerolu z kwasami karboksylowymi.
Właściwości fizyczne i klasyfikacja tłuszczów
Tłuszcze - to bezbarwne lepkie ciecze albo substancje stałe, lżejsze od wody (ich gęstość waha się w granicach 0,9 - 0,95 g/cm3), są nierozpuszczalne w wodzie, ale rozpuszczalne w wielu rozpuszczalnikach organiczynch (rys. 35.1, s. 198).
Tłuszcze stałe:
• zawierają przeważnie resztki molekuł kwasów nasyconych;
• są pochodzenia zwierzęcego (wyjątek stanowią - masło kokosowe i kakaowe).
Tłuszcze ciekłe:
• zawierają przeważnie resztki molekuł kwasów nienasyconych;
• są pochodzenia roślinnego (wyjątek stanowi — tłuszcz rybi).
Rys. 35.1. Tłuszcze w wodzie się nie rozpuszczają, są one lżejsze od wody i wypływają na powierzchnię (a), ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, na przykład w benzynie (b)
Stan skupienia tłuszczów zależy od ich składu. Im więcej resztek molekuł kwasów nasyconych w molekule tłuszczu, tym wyższa jest jego temperatura topnienia. Tłuszcze, które w warunkach normalnych są stanu stałego, zawierają najczęściej resztki molekuł kwasów nasyconych (stearynowego lub palmitynowego): 45-70% wszystkich resztek w zależności od pochodzenia tłuszczu. Dla tłuszczów stałych często stosuje się słowa „słonina” albo „masło”, na przykład „masło śmietankowe”. Tłuszcze stałe - to tłuszcze pochodzenia zwierzęcego (wołowy, barani, wieprzowy), za wyjątkiem masła kokosowego i kakaowego.
W molekule tłuszczów ciekłych znajdują się przeważnie resztki molekuł kwasów nienasyconych (oleinowego, linolowego i linolenowego): 65-85 % zależnie od pochodzenia. Ciekłe tłuszcze częściej nazywamy słowem „olej”. Tłuszcze ciekłe - to tłuszcze pochodzenia roślinnego (lniany, słonecznikowy, oliwa z oliwek itp.), za wyjątkiem tłuszczu rybiego.
Wybitny francuski chemik. Urodził się i żył w Paryżu. Pracował na Sorbonie, w Liceum Karola Wielkiego, kierował katedrą chemii stosowanej w Muzeum Historii Naturalnej w Paryżu. Główna jego działalność naukowa była poświęcona badaniu tłuszczów: po raz pierwszy uzyskał glicerol z tłuszczów, udowodnił chemiczny skład tłuszczów, odkrył sposób uzyskiwania tłuszczów stałych z ciekłych. W ciągu swojego życia (103 lata) przygotował bardzo wielu uczniów. Jeszcze za życia, do 100-rocznicy jego urodzin postawiono mu pomnik , a jego nazwisko wpisano na listę 72 najwybitniejszych francuskich uczonych, wyrytą na pierwszym piętrze wieży Eiffla.
Wybitny francuski fizykochemik oraz działacz polityczny, członek Paryskiej Akademii Nauk. Ukończył Uniwersytet Paryski, pracował w College de France. Zsyntezował wiele węglowodorów prostych, z glicerolu i kwasów węglowych otrzymał tłuszcz, udowodnił, że glicerol - to alkohol trója-tomowy, odkrył sposób otrzymywania etanolu z etylenu. Jest jednym z założycieli termochemii i kinetyki chemicznej, wprowadził terminy reakcji: „endotermiczna" i „egzotermiczna". wyjaśnił znaczenie węgla, wodoru, azotu i innych pierwiastków do życia roślin. Jakiś czas był ministrem oświaty i ministrem spraw zagranicznych Francji. Głęboko wierzył w siłę nauki, uważał, że z jej pomocą bez rewolucji można rozwiązać wszystkie problemy socjalne.
Tłuszcze w przyrodzie. Biologiczna rola tłuszczów
Tłuszcze są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie. Wraz z węglowodanami i białkami są one częścią wszystkich organizmów roślinnych i zwierzęcych.
Tłuszcze są to substancje bardzo energetyczne, podczas utleniania 1 g tłuszczu wydziela się 39 kJ (9,3 kcal) energii. Dlatego właśnie w organizmach żywych tłuszcze są rezerwowym źródłem energii. W warunkach ich nadmiaru w jedzeniu odkładają się one w pewnych miejscach organizmu: u zwierząt jest to warstwa podskórna tłuszczu, u roślin - płody albo nasiona.
Tkanka tłuszczowa zwierząt wypełnia również funkcję ochronną -ochrania wewnętrzne organy przed uderzeniami i wychłodzeniem, jak również wypełnia rolę smaru włókien mięśniowych. Tłuszcze najczęściej stanowią 10-20 % ogólnej ilości masy ciała człowieka.
Tłuszcze rozpuszczają niektóre witaminy: A, D, E itd. Dlatego, jedząc tłuszcze, otrzymujemy potrzebne dla nas witaminy.
Tłuszcze - to cenne źródło wyższych kwasów karboksylowych. Organizm ludzki może syntezować nasycone wyższe tłuszcze karboksylowe i kwas oleinowy. A kwasy linolowy i łinolenowy (witamina F) są kwasami niezamiennymi, czyli tymi, które nie syntezują się w organizmie, dlatego tłuszcze, które je zawierają, koniecznie muszą znaleźć się w diecie człowieka. W takie kwasy są bogate tłuszcze: sojowy, bawełniany, słonecznikowy, lniany, konopny, oblepichowy, słonina wieprzowa i tłuszcz wielorybi.
Czy istnieją tłuszcze niebezpieczne dla człowieka?
Niektórzy dietetycy zalecają zrezygnowanie ze spożywania tłuszczów. Ale jest to błędne rozumowanie, ponieważ tłuszcze są źródłem niezastąpionych dla człowieka substancji. Jest rzeczą pewną, że trzeba ograniczyć spożycie tłuszczów zwierzęcych i dodać do diety więcej tłuszczów roślinnych, ale w rozsądnych ilościach tłuszcze są bardzo korzystne.
Nie mniej, niektóre tłuszcze mogą być szkodliwe dla naszego organizmu. To tak zwane tłuszcze trans, o których ostatnio głośno jest w środkach masowego przekazu. Nazywane są również tłuszczami sztucznymi. Czym one są?
Tłuszczami trans mogą być tylko tłuszcze nienasycone. Żeby poznać różnice między zwyczajnymi tłuszczami i tłuszczami trans, porównajmy na rysunku 35.3, w jakiej konfiguracji mogą występować tłuszcze nienasycone. Na obu rysunkach (a i b) podano model molekuły kwasu oleinowego. Ale zwróćcie uwagę na formę łańcucha węglowego obok wiązania podwójnego. Model a - to konfiguracja cis (forma naturalna) kwasu oleinowego, a model b - trans konfiguracja (modyfikowana).
Między tłuszczami cis i trans różnica jest bardzo niewielka, ale działaniem biologiczynm różnią się one znacząco. Podczas spożywania tłuszczów trans zwiększa się ryzyko zachorowań sercowo-naczyniowych,
szczególnie choroby niedokrwiennej
1 zawału serca, jak również pojawienie się zmian rakowych, cukrzycy, chorób wątroby i choroby Alzheimera. Światowa Organizacja Zdrowia zaleca ograniczyć spożycie tłuszczów trans na poziomie nie większym niż
2 % ogólnej ilości tłuszczów.
Skąd biorą się te szkodliwe tłuszcze trans? W tłuszczach naturalnych reszty wyższych kwasów karboksylowych syntezują się przeważnie w konfiguracji cis. Podczas obróbki chemicznej tłuszczów konfiguracja cis kwasu przemienia się w konfigurację trans. Obróbce chemicznej są poddawane oleje roślinne w celu otrzymania tanich odpowiedników tłuszczów zwierzęcych (stałych). Dlatego tłuszcze trans znajdują się w tanich tłuszczach: przede wszystkim w kombitłuszczach, które wykorzystują zakłady żywienia zbiorowego do smażenia i we frytkownicach, jak również w tłuszczu spożywczym, margarynach i masłach miękkich (spredach - mieszaninie margaryny i masła śmietankowego), które wykorzystuje się do przemysłowego wypieku bułeczek, ciasteczek, krakersów, chipsów, popcornu, frytek ziemniaczanych itp. Tak więc, spożywając tłuste jedzenie w tak zwanych fast foodach, z wielkim prawdopodobieństwem spożywacie właśnie tłuszcze trans.
Myśl główna
Tłuszcze - to nadzwyczaj cenne substancje dla wszystkich organizmów żywych. Dla człowieka tłuszcze są rezerwowym źródłem energii, jak również źródłem niezamiennych nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych.
Pytania kontrolne
422. Jakie substancje nazywamy tłuszczami? Co jest wspólnego w budowie molekuł tłuszczów i kwasów karboksylowych?
423. Resztki molekuł których kwasów znajdują się w molekułach tłuszczów? Jak skład tłuszczów wpływa na ich właściwości fizyczne?
424. Opiszcie właściwości fizyczne tłuszczów. Jakie cechy szczególne tłuszczów pozwalają im wykonywać te funkcje w organizmach, o których była mowa w paragrafie?
425. Scharakteryzujcie rozpowszechnienie tłuszczów w przyrodzie i ich rolę biologiczną.
426. Na czym polega szkodliwość tłuszczów trans? W jaki sposób trafiają one do jedzenia?
Zadania utrwalające wiedzę
427. Ułóżcie wzór strukturalny trylinoleatu - tłuszczu, który został utworzony przez kwas linolenowy.
428. Jak uważacie, o jakie tłuszcze chodzi, kiedy mówi się „tłuszcze jednonie-nasycone" albo „tłuszcze wielonienasycone"?
429. Napiszcie dwa możliwe wzory tłuszczu, które w molekule zawierają 57 atomów węgla i w resztach WKK mają dwa podwójne wiązania.
430. Kiedy dietetycy mówią o tłuszczach, często wykorzystują termin „omega-9", „omega-6", lub „omega-3 tłuszcze nienasycone". Jakie tłuszcze i jakie cechy budowy ich molekuł oznaczamy tymi terminami? W odpowiedzi na pytania we wzorach strukturalnych nienasyconych WKK ponumerujcie atomy węgla w łańcuchu, zaczynając od końca przeciwległego do grupy karboksylowej.
431. Na etykietkach niektórych rodzajów lodów jest napisane „Bez tłuszczów roślinnych”. O czym świadczy ten napis?
432. Jak uważacie, dlaczego w dziejach ewolucji tak się stało, że w organizmach ryb syntezuje się tłuszcz ciekły, chociaż ryby - to zwierzęta.
433. Pływacy profesjonalni przed pływaniem maratońskim, szczególnie jeżeli zawody odbywają się w zimnej wodzie, nacierają swoje ciało tłuszczem. Po co to robią? Jakie właściwości tłuszczów są tego przyczyną?
434. W kalorymetrze spalono dwie próbki tłustego jedzenia. Podczas spalania próbki nr 1 o masie 6 g wydzieliło się 37,6kJ. Która z próbek jedzenia jest bardziej kaloryczna?
435. Od dawna ludzie wykorzystują do oświetlenia domostw lampy olejne. Jedna z takich lamp została opisana w bajce o Aladynie. Do lamp olejnych nalewano roztopiony tłuszcz zwierzęcy, wstawiano knot i podpalano. Ułóżcie równania reakcji pełnego spalania tristearynianu, którego wzór został podany w tekście paragrafu, jeżeli produktami spalania są tylko dwutlenek węgla i woda. Obliczcie objętość tlenu (w.n), który zostanie zużyty podczas spalania w lampie olejnej takiego tłuszczu o masie 500 g.
436*. W źródłach dodatkowych znajdźcie informacje o tłuszczach trans i produktach spożywczych, które zawierają tłuszcze hydrogenizowane (uwodornione).
Źródło: Chemia podręcznik dla klasy 9 Hryhorowycz