mozok.click » Хімія » Етен і етин — ненасичені вуглеводні
Інформація про новину
  • Переглядів: 66529
  • Автор: admin
  • Дата: 16-09-2017, 04:52
16-09-2017, 04:52

Етен і етин — ненасичені вуглеводні

Категорія: Хімія

Пригадайте: як утворюються кратні ковалентні зв'язки (за § 2).

Молекулярна і структурна формули етену й етину

Ненасичені вуглеводні — це вуглеводні, у молекулах яких між атомами Карбону є кратні зв'язки — подвійні або потрійні.

Етен (етилен) — ненасичений вуглеводень, перший представник гомологічного ряду алкенів, головна ознака яких — наявність у молекулі одного подвійного зв’язку між атомами Карбону.

Етин (ацетилен) — ненасичений вуглеводень, перший представник гомологічного ряду алкінів, у молекулах яких обов’язково є один потрійний зв’язок між атомами Карбону.

В обох цих вуглеводнях у молекулах є по два атоми Карбону, про що також можна дізнатися з назви: назви етен і етин походять від назви алкану етану, у молекулі якого є два атоми Карбону.

Складемо структурні формули етену й етину. Як і у випадку з алканами, спочатку запишемо карбоновий ланцюг:

В етені кожний атом Карбону вже утворює по два зв’язки, отже, для сполучення з Гідрогеном лишається також по два зв’язки. В ети-ні кожний атом Карбону утворює по три зв’язки й може приєднати тільки по одному атому Гідрогену. Отже, для етену й етину:

Тепер ми можемо порахувати атоми в молекулах і отримуємо молекулярні формули: етен — C2H4, етин — C2H2.



Порівняйте структурні й молекулярні формули етену та етину з відповідними формулами етану: в молекулі етену на два атоми Гідрогену менше, ніж у молекулі етану, а в молекулі етину — на чотири атоми менше. З цієї причини атоми Карбону в молекулах етену й етину не повністю насичені атомами Гідрогену, тому етен і етин — це ненасичені вуглеводні.

Фізичні властивості етену й етину

Фізичні властивості ненасичених вуглеводнів подібні до властивостей насичених вуглеводнів. Етен та етин — за звичайних умов газуваті, безбарвні, погано розчиняються у воді (розчинність етену становить 22,6 мл, а етину — 137 мл у 100 мл води за 0 °С), добре розчиняються в органічних розчинниках, не мають запаху, темпе-

ратура плавлення етену -169,2 °С, етину — -80,8 °С; температура кипіння етену -103,7 °С, етину--83,8 °С. Технічний етин, що до

бувають карбідним методом, має специфічний різкий запах.

Хімічні властивості етену й етину

Як і алкани, етен та етин активно вступають у реакцію горіння з киснем. Етен та етин — дуже вибухонебезпечні речовини. Причому етин на повітрі займається від найменшої іскри (навіть від статичної електрики пальців руки), тому його зазвичай добувають безпосередньо перед використанням. Продуктами горіння цих вуглеводнів, як і у випадку алканів, є вуглекислий газ та вода:

Горіння етину широко використовують у техніці для зварювання й різання металів, оскільки ацетилен — рекордсмен за температурою полум’я. Сконструйовано спеціальні ацетиленові пальники, в яких за правильно дібраного режиму подачі етину й кисню температура полум’я сягає майже 3000 °С (мал. 27.1).


На відміну від алканів ненасичені вуглеводні хімічно дуже активні. Причому завдяки ненасиченості найбільш характерними для них є реакції приєднання, у результаті яких до кожного атома Карбону в разі подвійного або потрійного зв’язку приєднується атом або група атомів.

Гідрування (гідрогенізація) — реакція приєднання водню. Етин реагує з воднем під час нагрівання за наявності нікелевого каталізатора з утворенням етену:

Етен також є ненасиченим вуглеводнем і може сполучатися з воднем за таких самих умов:

За умови достатньої кількості водню етин може одразу сполучатися з максимальною кількістю водню та перетворюватися на етан:

Якщо алкани з галогенами вступають у реакцію заміщення, то ненасичені вуглеводні з галогенами реагують, як із воднем: вступають у реакцію приєднання. Наприклад:

Для цієї реакції каталізатор не потрібний. Вона відбувається навіть у водному розчині брому. У разі пропускання етену або етину крізь бромну воду (розчин брому у воді) її жовто-коричневе забарвлення зникає. Цю реакцію використовують для якісного виявлення ненасичених сполук.


Застосування ненасичених вуглеводнів

Етен у чистому вигляді майже не застосовують, із нього добувають інші цінні продукти хімічної промисловості (мал. 27.2). Одна з найцінніших властивостей етену — здатність полімеризуватися, про що буде йтися в наступному параграфі. Завдяки цій властивості з нього добувають різноманітні пластмаси.

Етен має дуже цікаву властивість: він є фітогормоном, що прискорює дозрівання плодів. Зазвичай овочі та фрукти, які потребують тривалого транспортування, наприклад, із країн Африки чи Південної Америки, зривають ще зеленими: якщо їх зірвати спілими, вони швидко зіпсуються. А вже на місці фрукти й овочі поміщають у спеціальну камеру з невеликим умістом етилену (близько 2 мл етилену на 1 л повітря), де протягом 1-2 діб вони дозрівають.

Виробництво

пластмас

Виготовлення вибухових речовин

Виготовлення

антифризів

Для дозрівання овочів та фруктів

Добування технічного етилового спирту

Добування високо-октанового палива

Добування синтетичного каучуку

Добування органічних розчинників

Мал. 27.2. Застосування етену

Етин використовують в ацетиленових пальниках для зварювання й різання металів. Він також є сировиною для синтезу цінних речовин і матеріалів (мал. 27.3).

Виробництво лікарських речовин

В ацетиленових

пальниках

Добування синтетичного каучуку

Виробництво штучних волокон

Виготовлення

лакофарбових

матеріалів

Виробництво синтетичних барвників

Добування полівінілхлориду (ПВХ)

Добування запашних речовин для парфумерних засобів

Мал. 27.3. Застосування етину

Етилен для стимулювання дозрівання плодів використовували ще в Давньому Єгипті. Єгиптяни спеціально дряпали або трохи м'яли та відбивали фініки, інжир та інші плоди: пошкодження тканин стимулює утворення етилену рослинами й стимулює дозрівання. У Давньому Китаї спеціально спалювали дерев'яні ароматичні палички або ароматичні свічки в закритих приміщеннях з метою стимулювати дозрівання персиків: під час згоряння свічок або деревини виділяється не тільки вуглекислий газ, а й інші проміжні продукти неповного згоряння, зокрема етилен.

Ключова ідея

Етен та етин подібно до алканів є неполярними речовинами, але, на відміну від алканів, вони набагато хімічно активніші завдяки ненасиченості.

Контрольні запитання

307. Які вуглеводні називають ненасиченими? У чому їхня головна відмінність від насичених вуглеводнів?

308. Схарактеризуйте фізичні властивості етену й етину.

309. Зобразіть молекулярну й структурну формули етену й етину.

310. Складіть рівняння реакцій горіння етену й етину.

311. Опишіть застосування етену й етину.

312. У чому істотна відмінність хімічних властивостей ненасичених вуглеводнів від насичених? Складіть рівняння реакцій взаємодії етену та етину: а) з воднем; б) з хлором.

Завдання для засвоєння матеріалу

313. Визначте, в якого вуглеводню — етену чи етину — більша густина. Порівняйте їхню густину з густиною повітря.

314. Порівняйте об'єми вуглекислого газу, що утвориться в разі повного згоряння однакових об'ємів етану, етену й етину.

315. На згоряння однакових об'ємів якого вуглеводню — етану, етену чи етину — витрачається менше кисню?

316. Використовуючи інформацію параграфа, обчисліть масову частку етену та етину в їхніх насичених за температури 0 °С розчинах у воді.

317. Як змінюється розчинність етену та етину у воді за підвищення температури? Чи спостерігатимуться видимі ознаки під час нагрівання насиченого за певної температури розчину етену? етину?

318. Обчисліть об'єм водню (н. у.), з яким взаємодіє: а) етен масою 7 г; б) етин об'ємом 5,6 л (н. у.).

319. Обчисліть об'єм етену (н. у.), необхідний для знебарвлення бромної води масою 400 г, в якій масова частка брому становить 2 %.

320. Обчисліть, як зміниться об'єм суміші етилену з киснем, у якій співвідношення об'ємів газів становить 1 : 3, за умови повної взаємодії речовин та утворення води: а) рідкої; б) газуватої.






^