Вспомните: качественную реакцию на глицерол (§ 32).
Понятие об углеводах и их классификация
В природе большое значение имеют углеводы (сахариды) — органические соединения с общей формулой Cn(H2O)m (m, n > 3).. Название этого класса соединений происходит от их свойства разлагаться на углерод и воду при нагревании или под действием концентрированной сульфатной кислоты, что также отображено в их общей формуле (рис. 36.1).
Рис. 36.1. Под действием концентрированной сульфатной кислоты углеводы разлагаются на углерод и воду
Углеводы делятся на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды и полисахариды) (схема 6). Принципиально они отличаются тем, что сложные углеводы при определенных условиях гидролизуются до простых (разлагаются), а простые уже гидролизоваться не могут. Молекулы дисахаридов состоят из двух, а полисахаридов — из большого количества остатков молекул моносахаридов.
Схема 6. Классификация углеводов
Глюкоза
Глюкоза C6H12O6 — самый распространенный углевод в живой природе, именно она является одним из продуктов процесса фотосинтеза, в результате которого растения накапливают энергию Солнца.
Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество без запаха, плотность — 1,54 г/см3, температура плавления — 146 °С. При нагревании выше этой температуры вещество разлагается, не доходя до точки кипения. Глюкоза сладкая на вкус, но в полтора раза менее сладкая, чем сахароза. Хорошо растворяется в воде: в 100 г воды при 0 °С растворяется 32 г глюкозы, а при 25 °С — 82 г, плохо растворяется в органических растворителях. Ее растворы не проводят электрический ток (глюкоза — неэлектролит).
Молекула глюкозы содержит несколько групп -OH, как глицерол, поэтому, подобно ему, она может взаимодействовать со свежеосажденным купрум(П) гидроксидом (рис. 36.2, а и б):
При нагревании глюкоза разлагается, как и все углеводы, на углерод и воду:
Глюкоза — один из основных продуктов обмена веществ в живых организмах. В природе она образуется в зеленых частях растений в процессе фотосинтеза, который происходит с поглощением солнечного света:
Возможна также и обратная реакция:
Этим уравнением можно описать суммарный процесс, в результате которого все животные получают энергию для своей жизнедеятельности: глюкоза попадает в наш организм вместе с пищей, кислород мы вдыхаем легкими, а продукт реакции — углекислый газ — выдыхаем. Также это уравнение описывает процесс горения и взрыва глюкозы. Поджечь глюкозу достаточно сложно, она горит только в присутствии катализатора, а взрывается при очень сильном измельчении (см. § 20).
В растениях глюкоза превращается в сложные углеводы — крахмал и целлюлозу:
Рис. 36.2. Качественная реакция на глюкозу: а — свежеосажденный купрум(И) гидроксид; б — при наличии глюкозы осадок исчезает, образуется соединение темно-синего цвета
Синтезировать глюкозу методами органической химии гораздо сложнее. Впервые этот синтез реализовал Эмиль Фишер.
С растительной пищей углеводы попадают в организм животных, где они являются основным источником энергии. Так, из 1 г углеводов организм получает около 17 кДж (4 ккал). Если эта энергия не расходуется полностью, организм откладывает ее «про запас», направляя на синтез жиров.
Впервые глюкозу выделили из винограда, поэтому ее также называют виноградным сахаром. В чистом виде глюкоза содержится в сладких ягодах и фруктах: она обусловливает сладость некоторых частей растений (ягод, плодов, корнеплодов и др.). Вместе с фруктозой она содержится в составе меда.
Содержание глюкозы в крови человека составляет около 0,1 %, отклонение этого показателя от нормы свидетельствует о заболевании сахарным диабетом. Содержание глюкозы в крови (часто этот показатель называют просто «сахар в крови») контролируют, проводя клинический анализ крови. Этот анализ можно сделать и дома с помощью специального устройства — глюкометра (рис. 36.4).
Немецкий химик-органик, лауреат Нобелевской премии по химии 1902 года. Высшее образование получил в университетах Бонна и Страсбурга. В 22 года, после защиты диссертации, стал преподавателем Страсбургского университета. Фишер впервые определил строение некоторых органических веществ: кофеина, пурина, мочевой кислоты, глюкозы и фруктозы. Открыл методы их синтеза. Установил особенности реакций с участием ферментов, предложил классификацию белков. За исследования и синтез сахаридов и производных пурина получил Нобелевскую премию. В его честь Немецкое химическое общество учредило медаль Эмиля Фишера.
В промышленности глюкозу добывают гидролизом крахмала или целлюлозы. Но чистая глюкоза не имеет широкого применения. Такую глюкозу используют в различных биологических и биохимических исследованиях. В медицине ее используют для проведения глюкозотолерантного теста — исследования, позволяющего диагностировать сахарный диабет. При некоторых заболеваниях раствор глюкозы вводят человеку внутривенно. В пищевой промышленности в качестве подсластителя ее используют мало: она дороже и менее сладкая, чем сахар.
Для глюкозы характерна реакция брожения. Под действием молочнокислых бактерий из глюкозы образуется молочная кислота:
Эта реакция происходит при скисании молока и является основой изготовления различных молочнокислых продуктов — простокваши, йогуртов, сыра, сметаны и др. Молочнокислое брожение происходит при квашении капусты и других овощей, предотвращает развитие гнилостных бактерий и способствует длительному хранению продуктов. Этот процесс также может происходить в ротовой полости, что вызывает кариес зубов.
Сахароза
Наибольшее значение среди дисахаридов имеет сахароза C12H22O1r Это химическое название обычного сахара, получаемого из сахарной свеклы или сахарного тростника.
Сахароза — бесцветное кристаллическое вещество без запаха, плотность — 1,59 г/см3, температура плавления — 186 °С. Сахароза сладкая на вкус (в полтора раза слаще глюкозы). Очень хорошо растворяется в воде: в 100 г воды при 0 °С растворяется 179 г сахарозы, а при 100 °С — 487 г.
Как и глюкоза, сахароза разлагается при нагревании:
Эта реакция происходит при изготовлении карамели и выпекании пирожных и тортов, благодаря ей образуется сладкая карамелизирован-ная корочка со специфическим привкусом жженого сахара (рис. 36.5).
Как и большинство органических веществ, сахароза может гореть с образованием углекислого газа и воды:
Но если просто пытаться поджечь сахар, то он не воспламенится: для этого нужен катализатор — соли Лития. Сильно измельченный сахар может не только гореть — его взвесь в воздухе может взорваться, о чем говорилось в § 20.
Рис. 36.5. Плавление сахарозы сопровождается изменением цвета и появлением специфического запаха карамели
Сахарозу называют дисахаридом, поскольку молекула сахарозы состоит из остатков молекул двух моносахаридов — глюкозы и фруктозы, соединенных между собой.
При гидролизе сахарозы в кислой среде или под действием ферментов связь между этими остатками разрывается и образуются молекулы глюкозы и фруктозы:
Такое преобразование происходит в организмах пчел: собирая нектар с цветков, они потребляют сахарозу, которая затем гидролизуется. Поэтому мед — это смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, конечно, с примесями других веществ (рис. 36.6).
В больших количествах сахароза содержится только в трех растениях: сахарной свекле и сахарном тростнике, используемых для промышленного производства сахара, а также в сахарном клене (из него
получают кленовый сироп). Для привлечения насекомых сахароза в небольшом количестве содержится в нектаре цветов, а также во фруктах и ягодах.
В Украине сахарная промышленность — одна из старейших и самых важных отраслей пищевой промышленности, продукция которой является ценным продуктом экспорта. Значительный вклад в развитие сахарной отрасли в Украине сделал выдающийся украинский ученый Н. А. Бунге.
Выдающийся украинский химик, профессор Киевского университета. Родился в Варшаве. Окончил Киевский университет, в котором с 1870 года преподавал техническую химию. Основные научные достижения относятся к технической химии, в частности виноделию, сахарному производству. Усовершенствовал технологию производства сахара из сахарной свеклы. Исследовал технологию образования сахарных кристаллов, условия образования, состав и преобразование свекольного студня. Организовал техническую школу по сахароварению, опубликовал 33 тома «Ежегодника свеклосахарной промышленности». Был одним из организаторов газового и электрического освещения, а также водоснабжения Киева.
Сегодня в Украине около 100 сахарных заводов с общей максимальной мощностью около 7 млн тонн в год. На этих предприятиях могут производить сахар как из свеклы (местное сырье), так и из тростника (экспортируют обычно из Кубы). Самым большим заводом является Лохвицкий сахарный комбинат (Полтавская область) с ежедневной мощностью 9300 тонн сахара. В последние годы в Украине производят около 2 млн тонн сахара ежегодно, часть которого идет на экспорт.
• Коричневый сахар — это обычный тростниковый сахар, который в процессе производства недочистили от примесей. Интересно, что в его производстве меньше технологических процессов (отсутствует окончательная очистка), в производстве он дешевле, но в продаже гораздо дороже обычного белого сахара.
• Слова «сахароза» и «сахар» происходят от древнеиндийского «саркара», что означает кусочки кристаллического вещества, образующиеся при сгущении сока сахарного тростника.
ЛАБОРАТОРНЫЙ ОПЫТ № 12
Взаимодействие глюкозы с купрум(11) гидроксидом
Оборудование: штатив с пробирками.
Реактивы: растворы глюкозы и сахарозы, CuSO4, NaOH.
Правила безопасности:
• для опытов используйте небольшие количества реактивов;
• остерегайтесь попадания реактивов на кожу, в глаза, на одежду; при попадании едкого вещества смойте его большим количеством воды и протрите поврежденное место разбавленным раствором боратной кислоты.
Получите купрум(П) гидроксид: к 1-2 мл раствора щелочи в пробирке долейте несколько капель раствора купрум(П) сульфата. К образовавшемуся осадку добавляйте по капле раствор глюкозы до растворения осадка купрум(П) гидроксида. Перемешайте смесь. Что происходит? В какой цвет окрашивается раствор? Какие выводы о строении молекул глюкозы можно сделать по результатам опыта?
Повторите опыт, но вместо раствора глюкозы используйте раствор сахарозы. Есть ли отличия в ваших наблюдениях? Изменятся ли результаты опыта, если вместо глюкозы и сахарозы использовать глицерол?
Ключевая идея
Углеводы являются материальными носителями энергии, они обеспечивают перенос энергии Солнца от растений к животным.
Контрольные вопросы
437. Дайте определение класса углеводов.
438. Как классифицируют углеводы? Приведите примеры представителей каждой группы углеводов.
439. Охарактеризуйте физические свойства глюкозы и сахарозы.
440. В результате какого процесса образуется глюкоза в природе?
441. Какая реакция является качественной на глюкозу?
442. Опишите распространенность и применение глюкозы и сахарозы. Какие свойства этому причиной?
Задания для усвоения материала
443. Из приведенных формул веществ выпишите формулы углеводов: C3H8O,
C5H10O5' C12H26O2' C12H22O1V C6H12O‘
444. Вычислите массовые доли Карбона и воды: а) в глюкозе; б) в сахарозе. В каком из этих веществ больше Карбона, а в каком — воды?
445. Сравните количество теплоты, которое получает организм из 1 г жира и из 1 г глюкозы. Как вы считаете, почему углеводы являются основным источником энергии для животных, а жиры — только резервным источником?
446. Определите неизвестное вещество X и составьте уравнения реакций, отвечающие такой схеме превращений:
447. В медицине для инъекций используют раствор глюкозы с массовой долей около 5 %. Вычислите массу глюкозы, необходимую для приготовления такого раствора массой 1 кг.
448. При сгорании глюкозы количеством вещества 1 моль выделяется 2800 кДж энергии. Составьте термохимическое уравнение реакции.
449. По данным из предыдущего задания составьте термохимическое уравнение реакции фотосинтеза.
450. При гидролизе сахарозы образовалось 360 г смеси глюкозы и фруктозы. Определите, какие массы сахарозы и воды прореагировали.
451. Одно дерево за сутки в среднем превращает в углеводы углекислый газ массой 55 г. Какая масса глюкозы при этом образуется?
452. В процессе фотосинтеза зеленые растения нашей планеты ежегодно поглощают 200 млрд тонн углекислого газа. Какой объем кислорода (н. у.) выделяется при этом в атмосферу?
453*. В телевизионной рекламе можно услышать, что после еды в ротовой полости нарушается кислотно-щелочной баланс и чтобы его восстановить, нужно жевать резинку с карбамидом. Как вы считаете, каким образом нарушается этот баланс? В результате какого процесса он нарушается? Какова роль карбамида в восстановлении баланса?
454*. На этикетке пищевых продуктов обязательно указывают содержание питательных веществ: жиров, белков и углеводов. Рассмотрите этикетки пищевых продуктов, которые вы часто употребляете (напитки, снеки, шоколадки и др.), и оцените массу сахара, которую вы потребляете с этими продуктами ежедневно. Сравните полученную массу с рекомендованной диетологами суточной дозой углеводов.
Это материал учебника Химия 9 класс Григорович