mozok.click » Хімія » Оксигеновмісні органічні речовини. Поняття про спирти. Етанол і гліцерол
Інформація про новину
  • Переглядів: 68
  • Автор: admin
  • Дата: 1-02-2018, 18:22
1-02-2018, 18:22

Оксигеновмісні органічні речовини. Поняття про спирти. Етанол і гліцерол

Категорія: Хімія

Опанувавши матеріал параграфа, ви зможете:

• знати молекулярні та структурні формули етанолу як одноатомного спирту та гліцеролу як триатомного спирту;

• розрізняти одно- й багатоатомні спирти;

• пояснювати застосування етанолу й гліцеролу;

• характеризувати фізичні властивості етанолу та гліцеролу; реакцію горіння етанолу та якісну реакцію на гліцерол;

• висловлювати судження про отруйність етанолу, його фізіологічну дію на організм людини.

Склад і будова молекул етанолу. Крім органічних речовин, до складу яких входять Карбон і Гідроген, існують оксигеновмісні сполуки. До них належать спирти — одно-й багатоатомні. Представником одноатомних спиртів є етанол, багатоатомних — гліцерол. Розглянемо їхній склад і будову молекул.

Етанол — органічна сполука, будову молекули якої можна розглядати як похідну етану, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщено на гідроксильну групу —ОН (рис. 90).

Напишемо структурні формули цих сполук.



Органічні речовини, до складу яких входить одна або кілька гідроксильних груп, називають спиртами.

На рисунку 91 зображено масштабну модель молекули етанолу. Обидві моделі демонструють, що в складі молекули етанолу є тільки одна гідроксильна група. Такі спирти належать до групи одноатомних.

На основі структурної формули етанолу можна скласти електронну формулу, замінивши риски крапками.

Електронна формула унаочнює, що в молекулі етанолу атоми Карбону — чотиривалентні.

Скорочена структурна формула етанолу: СН3—СН2—ОН. Наявність у складі молекули гідроксильної групи, зокрема атома Оксигену, спричиняє її полярність. Атом Оксигену, як більш електронегативний, відтягує на себе електронну густину зв’язку О—Н. На атомі Оксигену утворюється частковий негативний заряд, а на атомі Гідрогену — частковий позитивний. Їх позначають відповідно 5- і 5+. Зміщення електронної густини позначають стрілкою, спрямованою до більш електронегативного елемента.

Отже, молекула етанолу — полярна. Це впливає на властивості речовини та класу речовин, до якого вона належить.

Фізичні властивості етанолу. Етанол (етиловий спирт) — це рідина, добре розчинна у воді в будь-яких співвідношеннях. Прозора, має характерний запах. Температура кипіння низька й становить 78,4 °С. Густина — 0,8 г/мл.

Серед спиртів немає газів. Це пояснюється наявністю полярного ковалентного зв’язку, завдяки чому між молекулами, подібно до води, виникає водневий зв’язок.


Пригадайте, який зв’язок називають водневим.

Утворення водневого зв’язку між молекулами спиртів показано на прикладі етанолу (рис. 92), а між молекулами води й етанолу — на рисунку 93.

Рис. 92. Схема утворення водневого зв’язку між молекулами етанолу

Водневий зв’язок утворюється між атомом Гідрогену, на якому концентрується частковий позитивний заряд однієї молекули, й атомом Оксигену іншої молекули, на якому зосереджено частковий негативний заряд. Молекули спирту асоційовані.

Хімічні властивості етанолу. Вам уже відомо, що властивості речовин залежать від їхньої будови. Тому властивості етанолу зумовлені складом молекули, яка містить групу —ОН і залишок насиченого вуглеводню етану —С2Н5.

Усі органічні речовини горять. Проведемо демонстраційний дослід.

Дослід 1. Наллємо етанол на дно чашки Петрі й обережно запалимо його. Як легкозаймиста речовина, він швидко спалахує й горить блакитним, ледь помітним полум’ям з виділенням великої кількості тепла (рис. 94).

Рівняння реакції:

Склад і будова молекули гліцеролу. Гліцерол — триатомний спирт, тобто в його молекулі міститься не одна, як в етанолу, а три групи —ОН. Будову його молекули можна розглядати як похідну пропану, у якого біля кожного атома Карбону один атом Гідрогену, заміщений гідроксильною групою (рис. 95, 96).

Фізичні властивості гліцеролу. Гліцерол — рідина без запаху та кольору, в’язка. В’язкість його, порівняно з етанолом, зумовлена наявністю трьох гідроксильних груп. За їхньою участю утворюється більше водневих зв’язків, ніж в етанолу. Солодкий на смак. Температура кипіння гліцеролу — 42 °С. Це гігроскопічна речовина, тобто така, що має здатність вбирати воду з повітря. Тому гліцерол добре розчинний у воді. Проведемо демонстраційний дослід.

Дослід 2. Наллємо в пробірку воду об’ємом 0,5-1 мл. Додамо кілька крапель гліцеролу й перемішаємо суміш. Додамо ще кілька крапель гліцеролу та знову перемішаємо.

За результатами дослідження можна зробити висновок, що глі-церол добре розчинний у воді.

Хімічні властивості гліцеролу. Хімічні властивості гліцеролу, як і фізичні, зумовлені наявністю трьох гідроксильних груп.

Тому їх можна асоціювати з хімічними властивостями етанолу, тобто одноатомних спиртів.

Гліцерол горить майже безбарвним полум’ям, незважаючи на високий вміст Карбону. Рівняння реакції:

Гліцерол взаємодіє з купрум(ІІ) гідроксидом. Продемонструємо це дослідом.

Дослід 3. Добудемо купрум(ІІ) гідроксид реакцією обміну між розчинами купрум(ІІ) сульфату та натрій гідроксиду.

Напишіть самостійно рівняння реакції.

До утвореного осаду додамо гліцерол об’ємом 1 мл. Суміш перемішаємо. Спостерігаємо, що осад розчиняється й утворюється синій розчин купрум(ІІ) гліцерату.

За допомогою цієї реакції можна визначити багатоатомні спирти та відрізнити їх від інших органічних сполук. Отже, ця реакція є якісною на багатоатомні спирти.

Отруйність етанолу. Згубна дія алкоголю на організм людини.

Етанол — спирт, який чинить наркотичну дію на організм людини. Вивчаючи основи здоров’я та біологію, ви дізналися, що систематичне вживання спиртних напоїв призводить до хронічного отруєння організму. Виникає захворювання — алкоголізм. Хворобу спричиняє властивість етанолу добре розчинятися, а отже, і легко всмоктуватися в кров, яка розносить його до всіх органів. У печінці спирти окиснюються до альдегідів — токсичних речовин, які спричиняють таку важку недугу, як цироз (руйнування клітин печінки).

За тривалого вживання спиртів уражаються всі органи: погіршується робота серця та нирок, нервової, серцево-судинної систем. Знижується апетит, виникають зміни в органах травлення. У людини, яка систематично вживає алкоголь, спостерігаються послаблена увага, некоординовані рухи, гальмується робота головного мозку.

Особливу шкоду алкоголь завдає здоров’ю дітей і підлітків. Уживання його знижує гостроту зору та слуху, затримує ріст і розумовий розвиток, може викликати страшне захворювання — недокрів’я.

Щоб запобігти цій небезпеці, кожна людина має усвідомити згубну дію алкоголю та свідомо вести здоровий спосіб життя. Це допоможе вирішити дві проблеми суспільства: медичну та соціальну.

Застосування етанолу. Етанол і гліцерол — спирти, що мають важливе значення в промисловості та побуті. Галузі застосування етанолу подано на рисунку 97.

Рис. 97. Схема застосування етанолу


Ознайомимося з кожною галуззю застосування етанолу детальніше.

У медицині етанол застосовують для компресів під час застудних захворювань, виготовлення лікувальних настоянок, для знезараження поверхні тіла під час операцій, аналізу крові, дезінфекції хірургічних інструментів, рук лікаря. Антисептичну дію етанолу використовують для консервування біологічних препаратів.

Етанол — альтернативне джерело енергії для двигунів внутрішнього згоряння, оскільки він, порівняно з бензином, є екологічно чистим. Добавка до бензину 10 % етанолу заощаджує використання нафти. Як енергетичне пальне використовують у побуті.

Як розчинник етанол застосовують для виготовлення екстрактів з рослин, настоянок з лікувальних трав, їхніх квітів чи насіння. У парфумерії етанол — основний компонент ароматичних косметичних засобів (парфумів, одеколонів, парфумованої води тощо). Набули поширення дезодоранти — засоби проти поту. Однак аерозолі, у яких вони розчинені, негативно впливають на озоновий шар планети. У побуті етанол придатний для виведення жирних плям.

У харчовій промисловості його використовують як консервант, харчовий продукт.

Досить широкий спектр застосування етанолу як сировини в органічному синтезі. Значна його кількість витрачається на синтез етано-вої (оцтової) кислоти, синтетичних каучуків, гуми, пластмас, естерів.

Застосування гліцеролу. Гліцерол — триатомний спирт, який використовують у фармацевтичній промисловості для виготовлення мазей, гелів і кремів. На основі гліцеролу добувають нітро-гліцерол — судинорозширювальний засіб, що у формі таблеток

чи капсул застосовують при захворюванні серця. Цю саму речовину використовують і для виробництва вибухових речовин.

Гліцерол, як і етанол, — добрий розчинник. Тому його застосовують для виведення плям органічного походження.

Як пом’якшувальний засіб, гліцерол використовують у косметології для виготовлення кремів, помад, зубних паст. Він входить до складу туалетного мила. У шкіряній промисловості гліцерол застосовують для вичинювання шкіри, а в текстильній — для пом’якшення ниток.

У харчовій промисловості гліцерол додають до лікерів, хлібобулочних, макаронних і кондитерських виробів.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

Етанол — одноатомний спирт, до складу якого входить залишок насиченого вуглеводню етану —С2Н5 й одна гідроксильна група -ОН.

Гліцерол — триатомний спирт, молекулу якого розглядають як похідну пропану, у якого один атом Гідрогену біля кожного атома Карбону заміщений на гідроксильну групу.

Фізичні та хімічні властивості спиртів (одноатомних і багатоатомних) зумовлені наявністю гідроксильних груп. У гідроксильній групі електронна густина зв’язку —О^Н зміщена до атома Оксигену. Молекули спиртів полярні.

Полярність молекул є причиною утворення водневого зв’язку. Етанол і гліцерол вступають у реакції повного окиснення, унаслідок яких утворюються карбон(У) оксид і вода. Реакції екзотермічні. Якісною реакцією на гліцерол є утворення синього розчину під час взаємодії з купрум(ІІ) гідроксидом.

Етанол і гліцерол широко застосовують у медицині, харчовій промисловості, парфумерії, органічному синтезі тощо.

Гліцерол також використовують у шкіряній і текстильній промисловості, виробництві мила, зубних паст, косметики.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Позначте молекулярну формулу етанолу.

2. Позначте формулу спирту з характерним запахом.

3. Обчисліть і вкажіть масову частку Карбону в етанолі.

А 51,97 % Б 52,37 % В 51,2 % Г 52,17 %

4. Обчисліть і вкажіть об’єм кисню (н. у.), витраченого на згоряння етанолу масою 145,83 г.

А 213,04 л Б 215,07 л В 217,05 л Г 216,02 л

5. На повне окиснення гліцеролу витрачено кисень об’ємом 15,68 л (н. у.). Обчисліть, яка маса гліцеролу згоріла та який об’єм карбон(М) оксиду (н. у.) утворився.

6. Обчисліть масу етанолу й об’єм кисню (н. у.), що вступили в реакцію повного окиснення, якщо утворився карбон(М) оксид об’ємом 336 л.

7. Обчисліть об’єм карбон(^) оксиду (н. у.) і масу води, що утворяться за повного згоряння гліцеролу масою 64,4 г Якій кількості речовини відповідає така маса гліцеролу?

 

Це матеріал з підручника Хімія 9 клас Савчин

 



^