Етен (етилен) й етин (ацетилен) як представники ненасичених вуглеводнів » mozok.click
 

mozok.click » Хімія » Етен (етилен) й етин (ацетилен) як представники ненасичених вуглеводнів
Інформація про новину
  • Переглядів: 802
  • Автор: admin
  • Дата: 1-02-2018, 18:04
1-02-2018, 18:04

Етен (етилен) й етин (ацетилен) як представники ненасичених вуглеводнів

Категорія: Хімія

Опанувавши матеріал параграфа, ви зможете:

• знати склад і будову молекул представників ненасичених вуглеводнів етену (етилену) й етину (ацетилену);

• порівнювати склад і будову молекул етену й етину;

• складати електронні та структурні формули етену й етину;

• характеризувати фізичні властивості та реакції горіння цих сполук;

• обґрунтовувати значення та застосування ненасичених вуглеводнів;

• висловлювати судження про значення цих речовин як хімічної сировини в промисловості.

Склад і будова молекул етену й етину. Метан і гомологи ряду метану належать до насичених вуглеводнів. Однак є органічні сполуки, що складаються тільки з Карбону й Гідрогену, але згідно з їх молекулярною формулою чотиривалентність атомів Карбону викликає сумнів. Такими сполуками є етен С2Н4 й етин С2Н2.

Проаналізуємо склад молекул цих речовин. Порівняно з насиченим вуглеводнем етаном, у складі етену (етилену) є на два атоми Гідрогену менше. Отже, не всі валентні орбіталі атома Карбону утворюють зв’язки з атомами Гідрогену.

З’ясовано, що атоми Карбону в молекулі етену утворюють хімічні зв’язки між собою, витрачаючи по два валентні електрони. Між ними виникають дві спільні електронні пари. Такий зв’язок називають подвійним. Два інші валентні електрони кожного атома Карбону утворюють ковалентний зв’язок з атомами Гідрогену.

Розглянемо масштабну та кулестержневу моделі молекули етену (рис. 77).



Масштабна модель наочно демонструє, що відстань між атомами Карбону зменшилася. Дослідженнями доведено, що вона становить 0,134 нм.

Пригадайте, яка відстань між атомами Карбону в насичених вуглеводнів.

Молекула етену плоска, тобто всі атоми розміщені в одній площині, валентний кут становить 120°.

На основі розглянутих моделей складемо електронну та структурну формули етену (етилену):

У молекулі етину (ацетилену) (рис. 78), порівняно з етеном, на два атоми Гідрогену менше. Тому між атомами Карбону наявний потрійний зв’язок, тобто кожний атом Карбону витрачає по три валентні орбіталі на утворення зв’язків між ними. Залишається по одному електрону на утворення зв’язків з атомами Гідрогену.

Електронна та структурна формули етину (ацетилену) подані нижче:


За рахунок утворення потрійного зв’язку довжина карбон-кар-бонового зв’язку стає меншою, ніж в етену, і становить 0,120 нм, а валентний кут — 180°.

Подвійний і потрійний зв’язки називають кратними. Вільне обертання атомів навколо кратних хімічних зв’язків неможливе. Вуглеводні, у молекулах яких наявні кратні зв’язки, називають ненасиченими.

Фізичні властивості етену й етину. Фізичні властивості ненаси-чених вуглеводнів етену й етину наведено в таблиці 12.

Таблиця 12

Порівняльна характеристика фізичних властивостей етену й етину

Етен(етилен)

Етин(ацетилен)

1.

Газ

1.

Газ

2.

Безбарвний

2.

Безбарвний

3.

Має слабкий солодкуватий запах

3.

Не має запаху

4.

За низьких температур зріджується й твердне

4.

За низьких температур зріджується й твердне

5.

Малорозчинний у воді

5.

У воді розчиняється краще, ніж етен

6.

Добре розчиняється у вуглеводнях

6.

Трохи легший за повітря

7.

Температура плавлення -169,2 °С

7.

Температура плавлення -80,8 °С

8.

Температура кипіння -103,8 °С

8.

Температура кипіння -83,8 °С

Хімічні властивості етену й етину. Як усі органічні речовини, етен й етин є горючими газами. Під час горіння цих сполук виділяється велика кількість тепла. Продуктами горіння є карбон(ІУ) оксид і вода:

Реакції горіння етену й етину екзотермічні. Однак горіння відбувається з утворенням світного полум’я в етену та виділенням кіптяви в етину. Щоб пояснити це, виконайте обчислення.

Обчисліть масові частки Карбону в складі етену й етину.

Масові частки Карбону в складі цих сполук більші, ніж у насиченому вуглеводні метані. Тому під час горіння повністю окиснюється не весь Карбон. У полум’ї наявні розжарені частинки вуглецю, які спричиняють його свічення. Більший вміст Карбону — у молекулі етину.

Крім реакції горіння, етену й етину, як ненасиченим вуглеводням, властиві реакції приєднання. Зокрема, реакція приєднання брому є якісною для ненасичених вуглеводнів. Під час пропускання цих газів крізь бромну воду жовтого кольору вода знебарвлюється. Рівняння реакцій:

Важливо знати, що суміш цих речовин з киснем є вибухонебезпечною. Тому під час користування ними необхідно перевіряти їх на чистоту з метою збереження здоров’я.

Застосування етену й етину. Етен і продукти його переробки набули широкого застосування. Насамперед його використовують для синтезу етанолу, етанової (оцтової) кислоти, поліетилену.

За участю етену регулюють достигання овочів і фруктів під час зберігання їх на складах чи при транспортуванні. Складські приміщення добре провітрюють і регулюють температуру в них у межах 20-25 °С.

Для дозрівання томатів до зелених плодів додають кілька червоних (рис. 79). Червоні плоди виділяють етен, що пришвидшує дозрівання зелених томатів. Це природний процес.

Якщо кількість плодів значна, то процес дозрівання проводять у герметичних камерах за такої ж температури. До камер періодично подають етен з розрахунку 0,2-1 л/м3 (залежно від різновиду плодів). У такий спосіб прискорюють дозрівання лимонів та апельсинів, яблук, бананів.

Хлоропохідні, що утворюються внаслідок реакцій приєднання, використовують

для знезараження зерносховищ, як засоби боротьби зі шкідниками ягідних кущів, винограду.

Етин, як і етен, застосовують в органічному синтезі оцтової кислоти, ацетальдегіду, етанолу. Він є сировиною для виробництва пластмас, синтетичних каучуків, клеїв, розчинників.

У великій кількості етин використовують для різання та зварювання металів, оскільки він під час горіння в кисні виділяє велику кількість тепла (температура полум’я перевищує 3000 °С). Суміші етину з киснем і повітрям є вибухонебезпечними. Тому поводитися з ними треба дуже обережно.

Якщо етен виділяється під час дозрівання овочів і фруктів, то етин у природі не трапляється. Це зумовлено його високою реакційною здатністю.


ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

Етен (етилен) й етин (ацетилен) — представники ненасичених вуглеводнів, хімічний склад яких описують молекулярними формулами С2Н4 і С2Н2 відповідно.

У молекулі етену атоми Карбону витрачають по два валентні електрони на утворення зв’язків між собою, тобто виникає подвійний зв’язок —С=С—. Карбон — чотиривалентний.

У молекулі етину кожний атом Карбону використовує по три валентні електрони на утворення хімічного зв’язку. Такий зв’язок називають потрійним —С=С—. Подвійний і потрійний зв’язки називають кратними.

Етен і етин — безбарвні гази, малорозчинні у воді, зріджуються за низьких температур, мають низькі температури плавлення та кипіння. Етен, на відміну від етину, має слабкий солодкуватий запах.

Під час горіння (повного окиснення) утворюються карбон(У) оксид і вода. За рахунок кратних зв’язків етен та етин вступають у реакції приєднання.

Етен й етин набули широкого застосування в органічному синтезі. Етен пришвидшує дозрівання овочів і фруктів, етин використовують для різання та зварювання металів.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Поясніть склад і будову молекул етену й етину. Що в них подібне, а що — відмінне?

2. Охарактеризуйте фізичні властивості: а) етену; б) етину.

3. Порівняйте реакції горіння метану, етену й етину. Поясніть результати порівнянь.

4. Позначте суму коефіцієнтів у реакції горіння пентену С5Н10.

А 39 Б 38 В 37 Г 36

5. Установіть відповідність між правими та лівими частинами рівнянь реакцій.

6. Обчисліть і вкажіть молекулярну формулу сполуки, якщо за нормальних умов об’єм цієї сполуки масою 1,16 г становить 1 л.

7. Алкан кількістю речовини 0,25 моль має масу 18 г Обчисліть його відносну молекулярну масу та встановіть формулу. Обчисліть об’єм кисню (н. у.), який треба витратити для повного спалювання цього алкану масою 14,4 г.

ЦІКАВО ЗНАТИ

Є народний спосіб пришвидшення дозрівання томатів. Плоди, що вже виросли, але не встигли дозріти, розміщують у керамічній посудині шарами, ставлять у тепле місце, додають до них кілька червоних плодів і накривають рушником. Томати швидко дозрівають, стають червоні й смачні. Крім того, можна використати окурювання димом, до складу якого входить етилен.

 

Це матеріал з підручника Хімія 9 клас Савчин

 






^