Przypomnijcie sobie: reakcję jakościową na alkohole wielowodorotlenowe (w § 32).
Pojęcie węglowodanów oraz ich klasyfikacja
W przyrodzie ogromne znaczenie mają węglowodany (sacharydy) -związki organiczne o wzorze ogólnym Cre(H20)m (m, n > 3). Nazwa tej klasy związków pochodzi od ich cech rozkładu na węgiel i wodę podczas nagrzewania lub pod działaniem stężonego kwasu siarkowego, co również znajduje odzwierciedlenie w ich wzorze ogólnym (rys. 36.1).
Węglowodany dzielą się na proste (monosacharydy) i złożone (disa-charydy i polisacharydy) (schemat 6). Zasadniczo różnią się one tym, że węglowodany złożone w pewnych warunkach hydrolizują się do prostych (rozkładają się), a proste już nie mogą ulec hydrolizie. Molekuły disacharydów składają się z dwóch, a polisacharydy - z dużej liczby pozostałości molekuł monosacharydów.
Schemat 6. Klasyfikacja węglowodanów
Glukoza
Glukoza - najbardziej rozpowszechniony węglowodan w przyrodzie żywej, właśnie ona jest jednym z produktów procesu fotosyntezy, w wyniku którego rośliny akumulują energię Słońca.
Glukoza CgH1206 to bezbarwna krystaliczna substancja bez zapachu, gęstość 1,54 g/cm3, temperatura topnienia 146 °C. W warunkach nagrzewania do wyższej niż ta temperatury, rozkłada się, nie osiągając punkt wrzenia. Glukoza jest słodka w smaku, ale półtora razy mniej słodsza
od sacharozy. Dobrze rozpuszcza się w wodzie: w 100 g wody w temperaturze 0 °C rozpuszcza 32 g glukozy, a w temperaturze 25 °C - 82 g, słabo rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych. Jej roztwory nie są przewodnikami prądu elektrycznego (glukoza nie jest elektrolitem).
Molekuła glukozy zawiera kilka grup -OH, takich jak glicerol, dlatego ma ona, podobnie jak glicerol, współdziałać ze świeżo osadzonym wodorotlenkiem miedzi(II) (rys. 36.2, a i b):
Podczas nagrzewania glukoza ulega rozkładowi, podobnie jak wszystkie węglowodany, na węgiel i wodę:
Glukoza jest jednym z podstawowych produktów metabolizmu w żywych organizmach. W przyrodzie powstaje ona w zielonych częściach roślin w procesie fotosyntezy, która występuje przy absorpcji światła słonecznego:
Możliwa jest również reakcja odwrotna:
Taki wzór może opisać cały proces, w wyniku którego wszystkie zwierzęta otrzymują energię dla swego życia: glukoza trafia do naszego organizmu razem z żywnością, tlen wdychamy przez płuca, a produkt reakcji - dwutlenek węgla - wydychamy. Również to równanie opisuje proces palenia się i wybuchu glukozy. Podpalić glukozę jest dość trudno, pali się ona tylko pod warunkiem obecności katalizatora, a wybucha w przypadku bardzo silnego rozdrobnienia (patrz § 20).
W roślinach glukoza jest przekształcana w węglowodany złożone -skrobia i celuloza:
Rys. 36.2. Reakcja jakościowa na glukozę: a - świeżo wytrącony wodorotlenek mie-dzi(ll); b - w warunkach obecności glukozy osad zanika, powstaje jaskrawoniebieski roztwór
Syntezowanie glukozy metodami chemii organicznej jest o wiele bardziej trudne. Po raz pierwszy ta synteza została przeprowadzona przez Hermanna Emila Fischera.
Z żywnością roślinną węglowodany trafiają do organizmu zwierząt, gdzie są one podstawowym źródłem energii. Tak więc z 1 g węglowodanów organizm otrzymuje około 17 kJ (4 kcal). Jeśli ta energia nie jest całkowicie zużyta, ciało odkłada ją „na zapas”, skierowując na syntezę tłuszczów.
Po raz pierwszy glukoza została wydzielona z winogron, dlatego jest ona również nazywana cukrem winogronowym. W czystej postaci glukoza zawarta jest w słodkich jagodach i owocach: określa ona słodkość niektórych części roślin (jagód, owoców, korzeni roślin i in.). Razem z fruktozą jest ona w miodzie. W krwi człowieka zawartość glukozy wynosi około 0,1 %, odchylenie tego wskaźnika od normy świadczy o zachorowaniu na cukrzycę. Zawartość glukozy we krwi (często ten wskaźnik nazywamy po prostu „cukier we krwi”) jest kontrolowana poprzez kliniczne badania krwi. Takie badania można przeprowadzić również w domu za pomocą specjalnego urządzenia - glukometru (rys. 36.4).
Niemiecki chemik organik, laureat Nagrody Nobla z chemii w 1902 roku. Wykształcenie wyższe uzyskał na uniwersytetach w Bonn i Strasburgu. Po obronie rozprawy doktorskiej w wieku 22 lat został wykładowcą na Uniwersytecie w Strasburgu. Fischer jako pierwszy określił budowę niektórych substancji organicznych, mianowicie kofeiny, teobrominy, puryny, kwasu moczowego oraz niektórych sacharydów, mianowicie glukozy i fruktozy. Wynalazł metody ich syntezy. Ustalił cechy reakcji z udziałem enzymów, zaproponował klasyfikację białka. Za badania i syntezę sacharydów oraz pochodnych puryny zdobył Nagrodę Nobla. Na jego cześć Niemieckie Towarzystwo Chemiczne ustanowiło medal Hermanna Emila Fischera.
Glukoza w przemyśle jest wydzielana przez hydrolizę skrobi lub celulozy. Ale czysta glukoza nie jest powszechnie stosowana. Taka glukoza stosowana jest w różnych badaniach biologicznych i biochemicznych. W medycynie wykorzystuje się ją do przeprowadzania testu na tolerancję glukozy - badanie, które pozwala diagnozować cukrzycę. A roztwór glukozy podaje się człowiekowi dożylnie w przypadku niektórych chorób. W przemyśle spożywczym jako środek słodzący stosuje się ją w małych ilościach: jest droższa i mniej słodka niż cukier.
Glukozę cechuje reakcja fermentacji.
Pod wpływem bakterii mleczkowych z glukozy powstaje kwas mlekowy:
Ta reakcja występuje podczas ukwaszania mleka i jest podstawą produkcji różnorodnych produktów nabiałowych - kefiru, jogurtów, sera, śmietany i in. Fermentacja mlekowa zachodzi podczas kiszenia kapusty oraz innych warzyw, co z kolei zapobiega rozwojowi bakterii gnilnych i sprzyja długoterminowemu przechowywaniu produktów. Ten proces może również występować w jamie ustnej, co powoduje próchnicę zębów.
Sacharoza
Największe znaczenie wśród disacharydów posiada sacharoza Ci2H220i1. Jest to chemiczna nazwa cukru zwyczajnego, który jest uzyskiwany z buraków cukrowych lub trzciny cukrowej.
Sacharoza - bezbarwna substancja krystaliczna bez zapachu, o gęstości 1,59 g/cm3, temperaturze topnienia 186 °C. Sacharoza jest słodka w smaku i półtora razy słodsza od glukozy. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie: w 100 g wody w temperaturze 0°C rozpuszcza się 179 g sacharozy, a w temperaturze 100 °C - 487 g.
Podobnie jak w przypadku glukozy, podczas nagrzewania sacharoza ulega rozkładowi:
Ta reakcja zachodzi podczas produkcji karmelu oraz wypiekania ciasteczek i tortów, dzięki czemu powstaje słodka karmelizowana skorupa o specyficznym smaku spalonego cukru (rys. 36.5).
Podobnie jak większość substancji organicznych, sacharoza może się palić z wydzielaniem się dwutlenku węgla i wody:
Ale jeśli po prostu spróbować zapalić cukier, to on się nie zapali, do tego porzebny jest katalizator - sól litowa. Mocno pokruszony cukier może nie tylko się palić, jego zawiesina w powietrzu może eksplodować, o tym opowiedziano w § 20.
Sacharoza nazywana jest disacharydem, ponieważ molekuła sacharozy składa się z pozostałości molekuł dwóch monosacharydów - glukozy i fruktozy, połączonych ze sobą.
Podczas hydrolizy sacharozy w środowisku kwaśnym łub pod wpływem działania enzymów związek między tymi pozostałościami rozrywa się i powstają molekuły glukozy oraz fruktozy:
Takie przekształcenie odbywa się w organizmach pszczół: zbierając nektar z kwiatów, spożywają sacharozę, która następnie się hydrolizu-je. Dlatego miód - to mieszanina podobnych ilości glukozy i fruktozy, oczywiście z dodatkiem innych substancji (rys. 36.6).
W znacznych ilościach sacharoza jest obecna tylko w trzech roślinach: burakach cukrowych i trzcinie cukrowej, które wykorzystujemy do
produkcji przemysłowej cukru, a także w klonach cukrowych (z niego uzyskujemy syrop klonowy). W niewielkich ilościach sacharoza jest w nektarze kwiatów do wabienia owadów, a także w owocach i jagodach.
Wybitny ukraiński chemik, profesor Uniwersytetu Kijowskiego. Urodził się w Warszawie. Ukończył Uniwersytet Kijowski, w którym od 1870 roku wykładał chemię techniczną. Studiował elektrolizę związków organicznych i nieorganicznych. Podstawowe osiągnięcia naukowe należą do chemii technicznej, mianowicie produkcji win, cukru. Udoskonalił technologię produkcji cukru z buraka cukrowego. Badał technologię tworzenia kryształków cukru, warunki powstawania, skład i przekształcenia galaretki buraka. Zorganizował szkołę techniczną z produkcji cukru, opublikował 33 tomy „Rocznika Przemysłu Cukrowniczego". Był jednym z organizatorów oświetlenia gazowego i elektrycznego w Kijowie, zaopatrzenia w wodę i kanalizacji.
Na Ukrainie przemysł cukrowniczy jest jedną z najstarszych i najważniejszych gałęzi przemysłu spożywczego, produkcja której jest ważnym produktem eksportowym. Istotny wpływ na rozwój przemysłu cukrowniczego na Ukrainie miał wybitny ukraiński naukowiec M.A. Bunge. Obecnie na Ukrainie jest około 100 cukrowni o maksymalnej łącznej wydajności około 7 milionów ton rocznie. W tych przedsiębiorstwach można produkować cukier z buraków (surowce lokalne), jak również z trzciny cukrowej (zwykle importuje się z Kuby). Największym zakładem produkującym cukier na Ukrainie jest Cukrownia Łochwycka (obwód połtawski) o wydajności dziennej 9300 ton cukru. W ostatnich latach na Ukrainie rocznie produkuje się około 2 min ton cukru, część którego trafia na eksport.
• Cukier brązowy - zwykły cukier trzcinowy, który podczas procesu produkcyjnego nie był dokładnie oczyszczony z zanieczyszczeń. Co ciekawe, że w jego produkcji jest mniej procesów technologicznych (brak ostatecznego oczyszczania), w produkcji jest on tańszy, ale w sprzedaży jest znacznie droższy od zwykłego cukru białego.
• Wyrazy „sacharoza" i „cukier" pochodzą ze praindyjskiego „sarkara", co oznaczało kawałki krystalicznej substancji, które powstają podczas zagęszczania soku z trzciny cukrowej.
DOŚWIADCZENIE LABORATORYJNE nr 12
Wzajemne oddziaływanie glukozy z wodorotlenkiem miedzi(ll)
Wyposażenie: statyw z probówkami.
Odczynniki: roztwory glukozy i sacharozy, CuS04, NaOH.
Zasady bezpieczeństwa:
• do przeprowadzenia doświadczeń korzystajcie z małych ilości odczynników;
• nikajcie trafiania odczynników na skórę, do oczu, na ubrania; w przypadku trafienia substancji żrącej zmyjcie dużą ilością wody i przemyjcie uszkodzone miejsce rozcieńczonym roztworem kwasu borowego.
Uzyskajcie wodorotlenek miedzi(II): do 1-2 ml roztworu zasady w probówce dodajcie kilka kropel roztworu siarczanu miedzi(II). Do osadu, który powstał, dodajcie po kropelce roztwór glukozy do rozpuszczenia osadu siarczanu miedzi(II). Wymieszajcie mieszaninę. Co się dzieje? Jakiego koloru staje się roztwór? Jakie wnioski dotyczące budowy molekuły glukozy można wyciągnąć na podstawie wyników eksperymentu?
Powtórzcie badanie, ale zamiast roztworu glukozy użyjcie roztworu sacharozy. Czy są różnice w waszych obserwacjach? Czy ulegną zmianie wyniki badań, jeśli zamiast glukozy i sacharozy wykorzystać glicerol?
Myśl główna
Węglowodany są materialnymi nośnikami energii, zapewniają przenoszenie energii Słońca od roślin do zwierząt.
Pytania kontrolne
437. Podajcie definicję klasy węglowodanów.
438. Jak klasyfikuje się węglowodany? Podajcie przykłady przedstawicieli każdej grupy węglowodanów.
439. Scharakteryzujcie cechy fizyczne glukozy i sacharozy.
440. W wyniku jakiego procesu powstaje glukoza w przyrodzie?
441. Jaka reakcja umożliwia wykrycie glukozy?
442. Opiszcie występowanie i stosowanie glukozy oraz sacharozy. Na jakich cechach ono się opiera?
Zadania utrwalające wiedzę
443. Z poniższych wzorów wypiszcie formuły węglowodanów: C3HgO, C5H10O5, ^■12^26^2' ^12^22^11' ^6^12®’
444. Obliczcie udział węgla i wody: a) w glukozie; b) w sacharozie. Która z tych substancji jest bardziej bogata w węgiel, a która - w wodę?
445. Porównajcie ilość ciepła, które otrzymuje organizm z 1 g tłuszczu i z 1 g glukozy. Jak myślicie, dlaczego węglowodany są podstawowym źródłem energii u zwierząt, a tłuszcze - tylko źródłem rezerwowym?
446. Ustalcie nieznaną substancję X oraz ułóżcie wzór reakcji odpowiadający następującemu schematowi przekształceń: C6H1206 -» X -» CaC03.
447. W medycynie do zastrzyków stosuje się roztwór glukozy z ułamkiem masowym około 5 %. Obliczcie masę glukozy potrzebną do wytworzenia takiego roztworu o masie 1 kg.
448. W przypadku spalania glukozy o ilości substancji 1 mol wydzieliło się 2800 kJ energii. Utwórzcie wzór termochemiczny tej reakcji.
449. Na podstawie informacji z poprzedniego zadania ułóżcie wzór termochemiczny reakcji fotosyntezy.
450. Podczas hydrolizy sacharozy powstało 360 g mieszanki glukozy i fruktozy. Określcie masę sacharozy i wody, które reagowały.
451. Jedno drzewo w ciągu doby średnio przekształca na węglowodany dwutlenek węgla masą 55 g. Jaka masa glukozy przy tym powstaje?
452. Do procesu fotosyntezy zielone rośliny naszej planety pochłaniają co roku 200 miliardów ton dwutlenku węgla. Jaka objętość tlenu (nowo powstałego) wydzieliła się przy tym do atmosfery?
453*. W reklamach telewizyjnych można usłyszeć, że po spożyciu jedzenia w jamie ustej zakłóca się równowaga kwasów i zasad, a żeby ją przywrócić, trzeba żuć gumę z mocznikiem. Jak myślicie, w jaki sposób narusza się ta równowaga? W wyniku jakiego procesu ona zostaje naruszona? Jaka jest rola mocznika w przywracaniu równowagi?
454*. Na etykiecie żywnościowej obowiązkowo podaje się zawartość składników odżywczych: tłuszczy, białka i węglowodanów. Przyjrzyjcie się etykietom żywnościowym produktów, które często spożywacie (napoje, przekąski, czekoladki i in.) i oceńcie zawartość cukru, którą codziennie spożywacie z tymi produktami. Porównajcie uzyskaną masę z zaleceną przez dietetyków dzienną dawką węglowodanów.
Źródło: Chemia podręcznik dla klasy 9 Hryhorowycz