Пригадайте: якісну реакцію на багатоатомні спирти (за § 32).
Поняття про вуглеводи та їх класифікація
У природі велике значення мають вуглеводи (сахариди) — органічні сполуки із загальною формулою Cre(H2O)m (m, n > 3). Назва цього класу сполук походить від їхньої властивості розкладатися на вуглець та воду під час нагрівання або під дією концентрованої
Мал. 36.1. Під дією сульфатної кислоти вуглеводи розкладаються на вуглець і воду
сульфатної кислоти, що також відображено в їхній загальній формулі (мал. 36.1).
Вуглеводи поділяють на прості (моносахариди) і складні (дисахариди й полісахариди) (схема 6). Принципово вони відрізняються тим, що складні вуглеводи за певних умов гідролізуються до простих (розкладаються), а прості вже гідролізуватися не можуть. Молекули дисахаридів складаються із двох, а полісахаридів — з великої кількості залишків молекул моносахаридів.
Схема 6. Класифікація вуглеводів
Глюкоза
Глюкоза — найпоширеніший вуглевод у живій природі, саме вона є одним із продуктів процесу фотосинтезу, в результаті якого рослини накопичують енергію Сонця.
Глюкоза C6H12O6 — безбарвна кристалічна речовина без запаху, густина 1,54 г/см3, температура плавлення 146 °С. За нагрівання
вище за цю температуру вона розкладається, не доходячи до точки кипіння. Глюкоза солодка на смак, але в півтора раза менш солодка за сахарозу. Добре розчиняється у воді: у 100 г води за 0 °С розчиняється 32 г глюкози, а за 25 °С — 82 г, погано розчиняється в органічних розчинниках. Її розчини не проводять електричний струм (глюкоза — неелектроліт).
Молекула глюкози містить декілька груп -OH, як гліцерол, тому вона має, подібно до гліцеролу, взаємодіяти зі свіжеосадженим купрум(ІІ) гідроксидом (мал. 36.2, а та б):
Під час нагрівання глюкоза розкладається, як і всі вуглеводи, на вуглець і воду:
Глюкоза — один з основних продуктів обміну речовин у живих організмах. У природі вона утворюється в зелених частинах рослин у процесі фотосинтезу, що відбувається з поглинанням сонячного світла:
Можлива також і зворотна реакція:
Цим рівнянням можна описати сумарний процес, у результаті якого всі тварини отримують енергію для своєї життєдіяльності: глюкоза потрапляє в наш організм разом з їжею, кисень ми вдихаємо легенями, а продукт реакції — вуглекислий газ — видихаємо. Також це рівняння описує процес горіння та вибуху глюкози. Підпалити глюкозу досить складно, вона горить тільки за наявності каталізатора, а вибухає в разі дуже сильного подрібнення (див. § 20).
У рослинах глюкоза перетворюється на складні вуглеводи — крохмаль і целюлозу:
Мал. 36.2. Якісна реакція на глюкозу: а — свіжеосаджений купрум(ІІ) гідроксид; б — за наявності глюкози осад зникає, утворюється яскраво-синій розчин
Мал. 36.3. Значні кількості глюкози містяться у фруктах, зокрема винограді
Мал. 36.4. Глюкометр — пристрій для швидкого визначення концентрації глюкози в крові
Синтезувати глюкозу методами органічної хімії набагато складніше. Уперше цей синтез реалізував Еміль Фішер.
З рослинною їжею вуглеводи потрапляють в організм тварин, де вони є основним джерелом енергії. Так, з 1 г вуглеводів організм отримує близько 17 кДж (4 ккал). Якщо ця енергія не витрачається повністю, організм відкладає її «про запас», спрямовуючи на синтез жирів.
Уперше глюкозу виділили з винограду, тому її також називають виноградним цукром. У чистому вигляді глюкоза міститься в солодких ягодах і фруктах: вона зумовлює солодкість певних частин рослин (ягід, плодів, коренеплодів тощо). Разом з фруктозою вона міститься у складі меду. У крові людини вміст глюкози становить близько 0,1 %, відхилення цього показника від норми свідчить про захворювання на цукровий діабет. Уміст глюкози у крові (часто цей показник називають просто «цукор у крові») контролюють, здійснюючи клінічний аналіз крові. Цей аналіз можна зробити і вдома за допомогою спеціального пристрою — глюкометра (мал. 36.4).
Німецький хімік-органік, лауреат Нобелівської премії з хімії 1902 року. Вищу освіту здобував в університетах Бонна і Страсбурга. Після захисту дисертації у 22 роки стає викладачем у Страсбурзькому університеті. Фішер уперше визначив будову деяких органічних речовин, зокрема кофеїну, теоброміну, пурину, сечової кислоти й деяких сахаридів, зокрема глюкози й фруктози. Винайшов методи їх синтезу. Установив особливості реакцій за участі ферментів, запропонував класифікацію білків. За дослідження й синтез сахаридів і похідних пурину здобув Нобелівську премію. На його честь Німецьке хімічне товариство заснувало медаль Еміля Фішера.
Глюкозу в промисловості добувають гідролізом крохмалю або целюлози. Але чиста глюкоза не має широкого застосування. Таку глюкозу використовують у різних біологічних та біохімічних дослідженнях. У медицині її використовують для проведення глюко-зотолерантного тесту — дослідження, що дозволяє діагностувати цукровий діабет. А розчин глюкози вводять людині внутрішньовенно в разі деяких захворювань. У харчовій промисловості як підсолоджу-вач її використовують у невеликих обсягах: вона дорожча й менш солодка за цукор.
Для глюкози характерною є реакція бродіння.
Під дією молочнокислих бактерій з глюкози утворюється молочна кислота:
Ця реакція відбувається під час скисання молока і є основою виготовлення різноманітних молочнокислих продуктів — кисляку, йогуртів, сиру, сметани тощо. Молочнокисле бродіння відбувається під час квашення капусти та інших овочів, що запобігає розвитку гнильних бактерій і сприяє тривалому зберіганню продуктів. Цей процес також може відбуватися в ротовій порожнині, що спричиняє карієс зубів.
Сахароза
Найбільше значення серед дисахаридів має сахароза C12H22O1r Це хімічна назва звичайного цукру, що виділяють із цукрового буряку або цукрової тростини.
Сахароза — безбарвна кристалічна речовина без запаху, густина 1,59 г/см3, температура плавлення 186 °С. Сахароза солодка на смак і в півтора раза солодша за глюкозу. Дуже добре розчиняється у воді: у 100 г води за 0 °С розчиняється 179 г сахарози, а за 100 °С — 487 г.
Так само як і глюкоза, сахароза розкладається під час нагрівання:
Ця реакція відбувається під час виготовлення карамелі й випікання тістечок і тортів, завдяки їй утворюється солодка карамелізована скоринка зі специфічним присмаком паленого цукру (мал. 36.5).
Як і більшість органічних речовин, сахароза може горіти з утворенням вуглекислого газу й води:
Але якщо просто намагатися підпалити цукор, то він не займеться, для цього потрібен каталізатор — солі Літію. Сильно подрібнений цукор може не тільки горіти, його завись у повітрі може вибухнути, про що йшлося в § 20.
Сахарозу називають дисахаридом, оскільки молекула сахарози складається із залишків молекул двох моносахаридів — глюкози та фруктози, сполучених між собою.
Під час гідролізу сахарози в кислому середовищі або під дією ферментів зв’язок між цими залишками розривається, й утворюються молекули глюкози і фруктози:
Таке перетворення відбувається в організмах бджіл: збираючи нектар з квіток, вони вживають сахарозу, яка потім гідролізується. Тому мед — це суміш однакових кількостей глюкози й фруктози, звичайно, з домішками інших речовин (мал. 36.6).
У значних кількостях сахароза міститься тільки в трьох рослинах: цукровому буряку й цукровій тростині, які використовують
Видатний український хімік, професор Київського університету. Народився у Варшаві. Закінчив Київський університет, в якому від 1870 року викладав технічну хімію. Вивчав електроліз органічних і неорганічних сполук. Основні наукові досягнення належать до технічної хімії, зокрема виноробства, цукрового виробництва. Удосконалив технологію виробництва цукру з цукрового буряку. Досліджував технологію утворення цукрових кристалів, умови утворення, склад і перетворення бурякового студня. Організував технічну школу з цукроваріння, опублікував 33 томи «Щорічника цукробурякової промисловості». Був одним з організаторів газового й електричного освітлення Києва, водопостачання та каналізації.
для промислового виробництва цукру, а також у цукровому клені (з нього добувають кленовий сироп). У невеликій кількості сахароза міститься в нектарі квітів для приваблення комах, а також у фруктах та ягодах.
В Україні цукрова промисловість — одна з найстаріших і найважливіших галузей харчової промисловості, продукція якої є важливим продуктом експорту. Суттєвий внесок у розвиток цукрової галузі в Україні зробив видатний український учений М. А. Бунге. Сьогодні в Україні є близько 100 цукрових заводів із загальною максимальною потужністю близько 7 млн тонн на рік. На цих підприємствах можуть виготовляти цукор як з буряку (місцева сировина), так і з тростини (експортують зазвичай із Куби). Найбільшим заводом є Лохвицький цукровий комбінат (Полтавська обл.) із щоденною потужністю 9300 тонн цукру. За останні роки в Україні виробляють близько 2 млн тонн цукру щорічно, частина якого йде на експорт.
Коричневий цукор — це звичайний тростинний цукор, який у процесі виробництва не доочистили від домішок. Цікаво, що в його виробництві менше технологічних процесів (відсутня остаточна очистка), у виробництві він дешевше, але в продажу набагато дорожчий за звичайний білий цукор. Слова «сахароза» та «цукор» походять від давньоіндійського «саркара», що означало шматочки кристалічної речовини, які утворюються під час згущення соку цукрової тростини.
ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД № 12
Взаємодія глюкози з купрум(іі) гідроксидом
Обладнання: штатив із пробірками.
Реактиви: розчини глюкози та сахарози, CuSO4, NaOH.
Правила безпеки:
• для виконання дослідів використовуйте невеликі кількості реактивів;
• остерігайтеся потрапляння реактивів на шкіру, в очі, на одяг; у разі потрапляння їдкої речовини змийте її великою кількістю води та протріть ушкоджене місце розведеним розчином борат-ної кислоти.
Добудьте купрум(ІІ) гідроксид: до 1-2 мл розчину лугу в пробірці додайте кілька крапель розчину купрум(ІІ) сульфату. До осаду, що утворився, додавайте краплинами розчин глюкози до розчинення осаду купрум(ІІ) гідроксиду. Перемішайте суміш. Що відбувається? В який колір забарвлюється розчин? Які висновки про будову молекули глюкози можна зробити за результатами досліду?
Повторіть дослід, але замість розчину глюкози використайте розчин сахарози. Чи є відмінності у ваших спостереженнях? Чи зміняться результати досліду, якщо замість глюкози та сахарози використати гліцерол?
Ключова ідея
Вуглеводи є матеріальними носіями енергії, вони забезпечують перенос енергії Сонця від рослин до тварин.
Контрольні запитання
437. Дайте визначення класу вуглеводів.
438. Як класифікують вуглеводи? Наведіть приклади представників кожної групи вуглеводів.
439. Схарактеризуйте фізичні властивості глюкози й сахарози.
440. У результаті якого процесу утворюється глюкоза в природі?
441. Яка реакція є якісною для виявлення глюкози?
442. Опишіть поширеність і застосування глюкози й сахарози. На яких властивостях воно ґрунтується?
Завдання для засвоєння матеріалу
443. Із наведених формул випишіть формули вуглеводів:
444. Обчисліть масові частки Карбону й води: а) у глюкозі; б) у сахарозі. Яка з цих речовин більше багата на Карбон, а яка — на воду?
445. Порівняйте кількість теплоти, що отримує організм з 1 г жиру та з 1 г глюкози. Як ви вважаєте, чому вуглеводи є основним джерелом енергії у тварин, а жири — лише резервним джерелом?
446. Визначте невідому речовину X і складіть рівняння реакцій, що відповідають такій схемі перетворень: C6H12O6 ^ X ^ CaCO3.
447. У медицині для ін'єкцій використовують розчин глюкози з масовою часткою близько 5 %. Обчисліть масу глюкози, необхідну для приготування такого розчину масою 1 кг.
448. При згорянні глюкози кількістю речовини 1 моль виділяється 2800 кДж енергії. Складіть термохімічне рівняння цієї реакції.
449. За даними з попереднього завдання складіть термохімічне рівняння реакції фотосинтезу.
450. Під час гідролізу сахарози утворилося 360 г суміші глюкози й фруктози. Визначте маси сахарози й води, що прореагували.
451. Одне дерево за добу в середньому перетворює на вуглеводи вуглекислий газ масою 55 г. Яка маса глюкози при цьому утворюється?
452. Для процесу фотосинтезу зелені рослини нашої планети щорічно поглинають 200 млрд тонн вуглекислого газу. Який об'єм кисню (н. у.) виділяється при цьому в атмосферу?
453*. У телевізійній рекламі можна почути, що після вживання їжі в ротовій порожнині порушується кислотно-лужний баланс, і щоб його відновити, треба жувати гумку з карбамідом. Як ви вважаєте, яким чином порушується цей баланс? За рахунок якого процесу він порушується? Яка роль карбаміду у відновленні балансу?
454*. На етикетці харчових продуктів обов'язково вказують уміст поживних речовин: жирів, білків та вуглеводів. Розгляньте етикетки харчових продуктів, які ви часто вживаєте (напої, снеки, шоколадки тощо), й оцініть масу цукру, що ви споживаєте з цими продуктами щоденно. Порівняйте отриману масу з рекомендованою дієтологами добовою дозою вуглеводів.