mozok.click » Хімія » Гомологи метана — насыщенные углеводороды
Інформація про новину
  • Переглядів: 10127
  • Автор: admin
  • Дата: 26-09-2017, 08:16
26-09-2017, 08:16

Гомологи метана — насыщенные углеводороды

Категорія: Хімія

Вспомните:

• молекулярные формулы отражают только качественный и количественный состав веществ, а структурные — еще и порядок соединения атомов;

• при составлении структурных формул каждую химическую связь между атомами обозначают черточкой.

Гомологи и гомологический ряд метана

В предыдущем параграфе вы уже ознакомились с простейшим углеводородом — метаном, являющимся также простейшим представителем класса органических соединений алканов. Алканы — достаточно большой класс соединений, но у всех представителей алканов есть общий признак: их молекулярные формулы соответствуют общей формуле CreH2re+2, где n — число атомов Карбона в молекуле. Если вы вместо n подставите любое целое число, то получите молекулярную формулу алкана. Например, если подставить n = 1, то получим формулу метана CH4. Формулы и названия первых десяти представителей алканов представлены в таблице 10.

Таблица 10. Первые десять представителей алканов



Обратите внимание, что первые четыре представителя алканов — метан, этан, пропан и бутан — имеют исторически сложившиеся названия. Названия следующих алканов образуются от греческих числительных добавлением суффикса -ан-: пентан, гексан и т. д.

Проанализируйте молекулярные формулы веществ в таблице. Как отличается состав молекул метана и этана? Формула метана — CH4,

а этана — C2H6. Их формулы отличаются на один атом C и два атома H, т. е. на группу атомов CH2. Как отличается состав молекул этана и бутана? Они отличаются на два атома C и четыре атома H, т. е. на две группы атомов CH2.

Соединения одного класса, имеющие сходное строение, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп CH2, называют гомологами.

Группу CH2 называют гомологической разницей. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

Метан и его гомологи образуют гомологический ряд класса алканов. Первые представители этого ряда с небольшим числом атомов Карбона в молекуле называют низшими алканами, а с большим числом — высшими. Впрочем, четкой границы между ними нет.


Структурные формулы и строение молекул гомологов метана

Еще в начале развития органической химии ученые выяснили, что подавляющее большинство органических соединений являются веществами молекулярного строения. Но при определении формул органических веществ возникла проблема, связанная с валентностью элементов в их составе. К примеру, если определять валентность атомов Карбона в этане C2H6, то по правилам, которые вы изучали в 7 классе, у Карбона должна быть валентность III, что противоречит действительности. Исследования Ф. Кекуле и А. Бутлерова доказали, что формально вопрос валентности в органической химии рассматривать нельзя. Валентность Карбона в органических соединениях всегда IV, это становится понятным, если вместо молекулярных формул использовать структурные. Именно поэтому в органической химии используют структурные формулы, а молекулярные формулы — для решения расчетных задач, поскольку по ним легче рассчитывать молярную массу.

При составлении структурных формул следует помнить, что атомы Карбона в молекулах органических веществ соединены друг с другом и образуют карбоновую цепь (карбоновый скелет).

Рассмотрим составление структурных формул на примере этана.

1. Изображаем карбоновую цепь — в этане она состоит из двух атомов Карбона, соединенных одинарной связью:

2. Карбон четырехвалентен, поэтому от каждого атома Карбона рисуем черточки так, чтобы у каждого атома их было по четыре:

3. Дописываем символы атомов Гидрогена и получаем структурную формулу этана:

Часто структурные формулы записывают в сокращенном виде, не изображая связи C-H. Сокращенные структурные формулы намного компактнее, чем развернутые:

Структурные формулы показывают последовательность соединения атомов, но не отражают пространственного строения молекул. Атомы Карбона в молекулах гомологов метана находятся в возбужденном состоянии, как и в молекулах метана, о чем вы узнали в предыдущем параграфе. Значит, все химические связи от каждого атома Карбона направлены к вершинам тетраэдра, и молекула этана имеет такой пространственный вид:

По приведенному алгоритму можно составить структурные формулы других углеводородов:

При составлении структурных формул соединений других классов также следует соблюдать эти принципы и, главное, помнить и правильно учитывать валентность элементов.

Проанализируйте все структурные формулы, приведенные в этом разделе. Видно, что атомы Карбона четырехвалентны, к тому же, каждый атом Карбона соединяется с четырьмя другими атомами (Карбона или Гидрогена). Значит, все валентные возможности атомов Карбона «насыщены» другими атомами, и они уже не способны присоединить ни одного атома. Такие углеводороды называют насыщенными. Главным признаком насыщенных соединений является то, что в их молекулах все связи между атомами Карбона одинарные.

Насыщенные соединения — это органические соединения, в молекулах которых атомы Карбона соединены друг с другом только одинарными ковалентными связями.

Метан и его гомологи (углеводороды класса алканов) — это насыщенные углеводороды.

• Название первого члена гомологического ряда алканов «метан» произошло от названия соответствующего ему спирта — метилового. Этот спирт издавна называли древесным, поскольку добывали его из древесины. Слово «метил» происходит от греческих слов methy — вино и hile — лес (буквально — «вино из леса»).

• Алкан с самой длинной карбоновой цепью — нонаконтатриктан С390Н782 — синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. Уайтинг.


Ключевая идея

Для каждого класса органических соединений характерен свой гомологический ряд. Состав соединений одного ряда отражает общая формула.

Контрольные вопросы

270. Какова валентность атомов Карбона в органических соединениях?

271. Какие углеводороды называют алканами? Приведите их общую формулу.

272. Почему метан и его гомологи называют насыщенными углеводородами?

273. Дайте определение понятиям «гомолог», «гомологический ряд», «гомологическая разница».

274. Что общего и различного в строении двух гомологов?

Задания для усвоения материала

275. Составьте полную и сокращенную структурные формулы гомологов метана с числом атомов Карбона 6 и 8.

276. Докажите, что пропан и октан являются гомологами.

277. Сколько химических связей в молекуле пропана? Сколько в них связей C-C и сколько C-H?

278. Из приведенного перечня формул углеводородов выпишите формулы гомологов метана: C3H6, C4H10, C6H6, C14H30, C8H8.

279. Определите массовые доли Карбона в метане и пропане. В каком веществе массовая доля Карбона больше? Можно ли из этого сделать вывод о том, как меняется массовая доля Карбона в алканах с увеличением числа атомов Карбона в молекуле? Можно ли сделать такой же вывод без расчета массовых долей?

280. Какой гомолог метана обладает плотностью, почти равной плотности воздуха?

 

Это материал учебника Химия 9 класс Григорович

 






^