Вспомните: как образуются кратные ковалентные связи (§ 2).
Молекулярная и структурная формулы этена и этина
Ненасыщенные углеводороды — это углеводороды, в молекулах которых между атомами Карбона есть кратные связи — двойные или тройные.
Этен (этилен) — ненасыщенный углеводород, первый представитель гомологического ряда алкенов, главный признак которых — наличие в молекулах одной двойной связи между атомами Карбона.
Этин (ацетилен) — ненасыщенный углеводород, первый представитель гомологического ряда алкинов, в молекулах которых обязательно есть одна тройная связь между атомами Карбона.
В молекулах этих углеводородов есть по два атома Карбона, о чем можно узнать из их названия: названия «этен» и «этин» происходят от названия алкана этана, в молекуле которого есть два атома Карбона.
Составим структурные формулы этена и этина. Как и в случае с алканами, сначала запишем карбоновую цепь:
У этена каждый атом Карбона уже образует по две связи, следовательно, для соединения с Гидрогеном также остается по две связи. В этине каждый атом Карбона образует по три связи и может присоединить только по одному атому Гидрогена. Итак, для этена и этина:
Теперь мы можем посчитать атомы в молекулах и получаем молекулярные формулы: этен — C2H4, этин — C2H2.
Сравните структурные и молекулярные формулы этена и этина с соответствующими формулами этана: в молекуле этена на два атома Гидрогена меньше, чем в молекуле этана, а в молекуле этина — на четыре атома меньше. По этой причине атомы Карбона в молекулах этена и этина не полностью насыщены атомами Гидрогена, поэтому этен и этин — это ненасыщенные углеводороды.
Физические свойства этена и этина
Физические свойства ненасыщенных углеводородов подобны свойствам насыщенных углеводородов. Этен и этин при обычных условиях газообразны, бесцветны, плохо растворяются в воде (растворимость этена составляет 22,6 мл, а этина — 137 мл в 100 мл воды при 0 °С), хорошо растворяются в органических растворителях, не имеют запаха,
температура плавления этена -169,2 °С, этина--80,8 °С; температура
кипения этена--103,7 °С, этина — 83,8 °С. Технический этин, добы
ваемый карбидным методом, обладает специфическим резким запахом.
Химические свойства этена и этина
Как и алканы, этен и этин активно вступают в реакцию горения с кислородом. Этен и этин — очень взрывоопасные вещества. Причем этин в воздухе вспыхивает от малейшей искры (даже от статического электричества пальцев руки), поэтому его обычно получают непосредственно перед использованием. Продуктами горения этих углеводородов, как и в случае алканов, являются углекислый газ и вода:
Горение этина широко используют в технике для сварки и резки металлов, поскольку ацетилен — рекордсмен по температуре пламени. Сконструированы специальные ацетиленовые горелки, в которых при правильно подобранном режиме подачи этина и кислорода температура пламени достигает 3000 °С (рис. 27.1).
В отличие от алканов ненасыщенные углеводороды химически очень активны. Причем благодаря ненасыщенности наиболее характерными для них являются реакции присоединения, в результате которых к каждому атому Карбона при двойной или тройной связи присоединяется атом или группа атомов.
Гидрирование (гидрогенизация) — реакция присоединения водорода. Этин реагирует с водородом при нагревании в присутствии никелевого катализатора с образованием этена:
Этен также является ненасыщенным углеводородом и может соединяться с водородом при таких же условиях:
При достаточном количестве водорода этин может сразу присоединять максимальное количество водорода и превращаться в этан:
Если алканы с галогенами вступают в реакцию замещения, то ненасыщенные углеводороды с галогенами реагируют, как с водородом: вступают в реакцию присоединения. Например:
Для этой реакции катализатор не нужен. Она происходит даже в водном растворе брома. При пропускании этена или этина через бромную воду (раствор брома в воде) ее желто-коричневая окраска исчезает. Эту реакцию используют как качественную для выявления ненасыщенных соединений.
Применение ненасыщенных углеводородов
Этен в чистом виде почти не применяют, из него получают другие ценные химические продукты (рис. 27.2). Одно из самых ценных свойств этена — способность полимеризоваться, о чем будет идти речь в следующем параграфе. Благодаря этому свойству из него получают различные пластмассы.
Этен обладает интересным свойством: он является фитогормоном, ускоряющим созревание плодов. Обычно овощи и фрукты, нуждающиеся в длительной транспортировке, например, из стран Африки или Южной Америки, срывают еще зелеными: если их сорвать спелыми, они быстро испортятся. А уже на месте фрукты и овощи помещают в специальную камеру с небольшим содержанием этилена (около 2 мл этилена на 1 л воздуха), где в течение 1-2 суток они дозревают.
Этин используют в ацетиленовых горелках для сварки и резки металлов. Он также является сырьем для синтеза ценных веществ и материалов (рис. 27.3).
Этилен для стимуляции созревания плодов использовали еще в Древнем Египте. Египтяне специально слегка мяли финики, инжир и другие плоды: повреждение тканей стимулирует образование этилена растениями и ускоряет созревание. В Древнем Китае в закрытых помещениях специально сжигали деревянные ароматические палочки или свечи с целью стимулировать созревание фруктов: при сгорании свечей или древесины выделяется не только углекислый газ, но и другие промежуточные продукты неполного сгорания, в частности этилен.
Ключевая идея
Этен и этин, подобно алканам, являются неполярными веществами, но, в отличие от алканов, они более химически активны благодаря ненасыщенности.
Контрольные вопросы
307. Какие углеводороды называют ненасыщенными? В чем их главное отличие от насыщенных углеводородов?
308. Охарактеризуйте физические свойства этена и этина.
309. Изобразите молекулярную и структурную формулы этена и этина.
310. Составьте уравнения реакций горения этена и этина.
311. Опишите применение этена и этина.
312. В чем заключается существенное отличие химических свойств ненасыщенных углеводородов от насыщенных? Составьте уравнения реакций взаимодействия этена и этина: а) с водородом; б) с хлором.
Задания для усвоения материала
313. Определите, у какого углеводорода — этена или этина — плотность больше. Сравните их плотность с плотностью воздуха.
314. Сравните объемы углекислого газа, образующегося при полном сгорании равных объемов этана, этена и этина.
315. На сгорание равных объемов какого углеводорода — этана, этена или этина — расходуется меньше кислорода?
316. Используя информацию параграфа, вычислите массовую долю этена и этина в их насыщенных при температуре 0 °С растворах в воде.
317. Как изменяется растворимость этена и этина в воде при повышении температуры? Наблюдаются ли видимые признаки при нагревании насыщенного при определенной температуре раствора этена? этина?
318. Вычислите объем водорода (н. у.), с которым взаимодействует: а) этен массой 7 г; б) этин объемом 5,6 л (н. у.).
319. Вычислите объем этена (н. у.), необходимый для обесцвечивания бромной воды массой 400 г, в которой массовая доля брома составляет 2 %.
320. Как изменится объем смеси этилена с кислородом, в которой соотношение объемов газов составляет 1 : 3, при условии полного взаимодействия веществ и образования воды: а) жидкой; б) газообразной?
Это материал учебника Химия 9 класс Григорович