mozok.click » Хімія » Етен (етилен) і етин (ацетилен). Їхні будова і властивості
Інформація про новину
  • Переглядів: 36197
  • Автор: admin
  • Дата: 11-01-2018, 13:51
11-01-2018, 13:51

Етен (етилен) і етин (ацетилен). Їхні будова і властивості

Категорія: Хімія

У § 20 ми зазначали, що до особливостей органічних сполук належить можливість утворення двох і трьох зв’язків між атомами Карбону. Зараз ми будемо вивчати саме такі сполуки.

Ми вже зазначали, що всі 4 неспарені електрони атома Карбону в молекулах алканів утворюють ковалентні зв’язки із чотирма сусідніми атомами, тобто насичені (заповнені) до межі. Тому для них можливі, крім реакцій горіння, тільки реакції заміщення: приєднувати до атома Карбону атоми інших елементів у молекулах алканів просто нікуди.

Якщо ж у сполуках між сусідніми атомами Карбону є два C = C або три C = C ковалентні зв’язки, то їхні властивості змінюються, виникає можливість приєднання атомів інших елементів до атомів Карбону. Тому такі сполуки називають ненасиченими вуглеводнями.

Хоча C = C зазвичай називають «подвійним» зв’язком, а C = C — «потрійним», не слід забувати, що це лише історичні назви. Насправді С=С — це два, а C = C — три різних ковалентних зв’язки.



ЕТЕН

Розглянемо представника ненасичених вуглеводнів — етен.

У молекулі етену між атомами Карбону є один подвійний зв’язок (два зв’язки).

Експериментально було доведено, що до складу етену входять 2 атоми Карбону й 4 атоми Гідрогену. Причому його молекула симетрична, тобто біля кожного атома Карбону однакова кількість атомів Гідрогену. Спробуємо скласти формулу:

В обох атомів Карбону залишається по неспареному електрону. Ці електрони утворюють іще один ковалентний зв’язок між атомами Карбону.

Це і є структурна формула етену (рис. 65).

Електронна формула:

Молекулярна формула — C2H4.

— Я вважаю, що одного ковалентного зв’язку між атомами Карбону досить для утворення

молекули.

— Думаю, що так. Але тоді виходить, що другий ковалентний зв’язок між атомами можна розірвати, а до отриманих неспарених електронів приєднати інші атоми?

— Так. Тому речовини з двома і трьома ковалентними зв’язками мають назву ненасичені вуглеводні.

Стара назва етену — етилен. Її досі використовують.

Дослід

Складіть куле-стрижневу модель молекули етилену. Не забудьте, що між атомами Карбону має бути два зв’язки.

Подивимося ще раз на формулу етену. За рахунок утворення двох зв’язків між атомами Карбону атомів Гідрогену стало на 2 менше, ніж у молекулах алканів.


ЕТИН

Наступна органічна речовина, з якою ми будемо знайомитися — це етин або ацетилен з формулою C2H2.

Етин належить до вуглеводнів, у молекулах яких між атомами Карбону існує один потрійний зв'язок (три зв’язки).

Спробуємо уявити, як буде виглядати структурна формула цієї сполуки, з урахуванням того, що молекула симетрична, тобто біля кожного атома Карбону буде тільки по одному атому Гідрогену. Не слід забувати й про те, що атоми Карбону чотиривалентні.

Неспарені електрони атомів Карбону будуть утворювати один з одним ковалентні зв’язки:

Структурна формула:

Електронна формула:

Дослід «Виготовлення моделі молекули етину»

Складіть куле-стрижневу модель молекули етину. Не забудьте, що між атомами Карбону має бути три зв’язки.

У молекулах алкінів за рахунок утворення потрійного зв’язку атомів Гідрогену менше, ніж у алканів, на 4.

Дізнайтеся більше

У природних умовах у межах Землі етін практично не трапляється через наявність кисню, сильного окисника, який руйнує вуглеводневі зв’язки в молекулі ацетилену. Однак на інших планетах (Сатурн, Уран, Юпітер) виявлений у великих концентраціях у рідкому стані за температури середовища нижче -150 °С. Чистий 100 % ацетилен не має запаху, але технічний ацетилен містить домішки, які надають йому різкого запаху.

Ацетилен вимагає великої обережності під час користування. Він може вибухати від удару, за нагрівання до 500 °С або стиснення вище 0,2 МПа.

Струмінь ацетилену, випущений у відкрите повітря, може спалахнути від найменшої іскри, в тому числі від розряду статичної електрики з пальця руки.

Фізичні властивості

Етен і етин — безбарвні гази, майже без запаху, легше за повітря, погано розчинні у воді.

Завдання. Розрахуйте, у скільки разів етилен і ацетилен легше повітря.

Хімічні властивості 1. Етен і етин добре горять

Оскільки вони складаються з атомів Карбону й Гідрогену, то в продуктах реакції будуть вуглекислий газ і вода.

Обидві реакції відбуваються з виділенням великої кількості тепла.

2. Для етену й етину характерні реакції приєднання

Щоб утримувати атоми в молекулі, достатньо ординарного ковалентного зв’язку. Додаткові зв’язки (один в алкенів і два в алкінів) менш міцні й можуть бути розірвані. При цьому до отриманих неспарених електронів можуть приєднуватися атоми інших елементів. Так, ненасичені вуглеводні можуть приєднувати молекули водню. Подумайте: що утвориться?

Придумали? Якщо ви вирішили, що вийдуть алкани — ви молодці. Запишемо рівняння реакцій:

— Уявімо реакції приєднання так: є 2 кульки, між ними 2 мотузочки. Одну мотузочку можна розрізати й до хвостиків прив’язати ще кульки:

Ненасичені вуглеводні можуть приєднувати молекули галогенів. Для цього достатньо, наприклад, етилен пропустити через розчин брому у воді — бромну воду:

Або в молекулярній формі:

Реакція хлору з етином:

Або в молекулярній формі:

Бромна вода жовтого кольору, у процесі реакції знебарвлюється, тому що молекули брому, які надають жовтого забарвлення, приєднуються до молекул етилену або етину. Ця реакція є якісною для всіх ненасичених вуглеводнів.

Нагадуємо, що за допомогою якісних реакцій можна відрізнити одні речовини від інших.

На відміну від алканів, етен та етин здатні окиснюватися. Так, рожевий розчин KMnO4 знебарвлюється за рахунок окиснення під час пропускання через нього цих газів.

ЗАСТОСУВАННЯ ЕТЕНУ Й ЕТИНУ

В основному, ці вуглеводні використовують в органічному синтезі для одержання інших органічних речовин. Під час горіння ацетилену в кисні температура полум’я досягає 3150 °C. Тому його використовують в апаратах для зварювання й різання металу.

Дізнайтеся більше

Про етен...

У незначній кількості етилен міститься в багатьох тканинах рослин, але найбільше його в плодах.

Етен має цікаву особливість — він прискорює дозрівання плодів (помідорів, динь, груш, лимонів тощо). Використовуючи це, плоди можна транспортувати ще зеленими, а потім доводити їх до стиглого стану вже на місці споживання, вводячи в повітря складських приміщень невеликі кількості етилену. І навпаки, щоби зберегти спілі плоди протягом тривалого часу, треба частіше провітрювати

овочесховища, видаляючи не тільки тепло, яке виділяють овочі й фрукти під час зберігання, але й етилен, що утворюється.

Як виявилося, етилен сприяє не тільки дозріванню плодів, але й викликає обпадання листя. Механізм фізіологічної дії етилену ще до кінця не вивчений, однак передбачається, що він бере участь в активації деяких ферментів рослин.

Про ацетилен...

Цей газ без запаху зі слабкою наркотичною дією випадково був відкритий хіміком Едмундом Деві 1836 року. Він нагрівав вапняк із вугіллям з метою одержати метал кальцій. Замість сріблястого металу він отримав білу речовину, яка активно почала реагувати з водою з виділенням невідомого газу:

Цей газ виявився ацетиленом, який під час горіння давав багато тепла. Відкриттям цього газу в ХІХ столітті одразу скористувалися грабіжники для вирізання дверей сейфів за допомогою ацетиленово-кисневих пальників.

Одержання етену й етину

Якщо метан нагріти до температури близько 1500 °С він розкладається з утворенням вуглецю і водню. Але, виявляється, якщо продукти реакції швидко охолодити, то утворюється етин:

Цікаво, що для цього процесу були сконструйовані спеціальні печі. Ця реакція широко використовується в промисловості, тому що етин є сировиною для багатьох органічних синтезів. Вчені запропонували й інші способи отримання етину й етену з алканів, тому що їх потреба досить велика.

Для допитливих

Задачі, в яких потрібно визначити молекулярну формулу органічної речовини за масовими частками елементів у цій речовині, розв’язують так само, як і задачі з неорганічними речовинами. Нагадаємо розв’язання задачі на прикладі.

Приклад. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо масова частка Карбону в ньому дорівнює 0,857, а густина за гелієм — 14.

Розв'язання

У цій задачі не сказано, до якого гомологічного ряду належить цей вуглеводень, тому неможливо скористатися загальною формулою якого-небудь гомологічного ряду. Позначимо вуглеводень як CxHy 1) Обчислюємо, використовуючи значення густини за гелієм, молярну масу цього вуглеводню. При цьому слід урахувати, що в інертних газів молекули одноатомні:

2) Приймемо, що кількість речовини CxHy дорівнює 1 моль, тоді маса буде дорівнювати m = M • n:

3) Формула для визначення масової частки елемента в речовині:

Оскільки в задачі є масова частка Карбону, обчислимо його масу:

4) У формулі CxHy коефіцієнти х і у показують кількість речовини Карбону й Гідрогену.

Виходячи з формули

де 12 г/моль — молярна маса атома Карбону.

5) Оскільки речовина складається тільки з Карбону й Гідрогену, маса Гідрогену буде дорівнювати: 56 г- 48 г = 8 г.

6) Визначаємо кількість речовини Гідрогену:

де 1 г/моль — молярна маса атома Гідрогену.

Отже, в 1 моль речовини міститься 4 моль С і 8 моль Н, а відповідно, в 1 молекулі речовини міститься 4 атоми С і 8 атомів Н. Відповідь: молекулярна формула речовини C4H8.


Підіб’ємо підсумок:

ПЕРЕВІРТЕ СВОЇ ЗНАННЯ

317. Скільки неспарених електронів утворюють хімічні зв’язки між атомами Карбону в молекулі етену? етину?

318. Назвіть формули етену і етину.

319. Який тип реакцій характерний для ненасичених вуглеводнів?

320. Які фізичні властивості в етену й ацетилену?

321. Розкажіть про застосування етилену й ацетилену.

ВИКОНАЙТЕ ЗАВДАННЯ

322. Укажіть ендо- і екзотермічні реакції:

Відповідь поясніть.

323. Чотири газометри наповнені газами: один — етаном, інший — етеном, третій — пропаном, четвертий — етином. Чи можна визначити, який газ міститься в кожному з газометрів, шляхом порівняння об’ємів кисню, необхідних для випалювання однакових об’ємів цих газів?

Відповідь підтвердьте розрахунками.

Для допитливих

324. У молекулі одного з ненасичених вуглеводнів міститься всього 24e. Визначте його молекулярну масу, напишіть реакцію взаємодії з воднем.

325. Визначте молекулярну формулу газоподібного вуглеводню, якщо відомо, що він удвічі важче повітря, а вміст у ньому Карбону становить 82,76 %.

326. У вуглеводні масова частка Карбону дорівнює 92,3%. Відносна густина випарів вуглеводню за вуглекислим газом дорівнює 0,59. Визначте формулу вуглеводню, напишіть реакцію його взаємодії з хлором.

327. Наведіть приклади реакцій, з допомогою яких можна розрізнити насичені й ненасичені вуглеводні.

328. У реакцію горіння вступає 20 ■ 1028 молекул етену. Розрахуйте об’єм кисню (н.у.), який вступив у реакцію. Проведіть такі самі розрахунки для етіну. Поясніть отриманий результат.

329. Ненасичений вуглеводень масою 0,21 г здатний приєднати 0,80 г брому. Знайдіть його молекулярну масу.

330. Запропонуйте спосіб очищення етану від домішок етилену. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

331. Ненасичений вуглеводень масою 2,8 г реагує з 0,896 л водню (н. у.). Визначте його молекулярну масу.

 

Це матеріал з підручника Хімія 9 клас Гранкіна

 






^