Przypomnijcie sobie: na czym polega istota wiązania wodorowego i jego wpływ na właściwości fizyczne substancji (według § 5).
Definicja alkoholi
Alkohole - to pochodne węglowodorów, w których molekułach znajduje się jeden albo kilka atomów wodoru zamienionych przez grupę hydroksylową (wodorotlenową) -OH.
Ta grupa hydroksylowa występuje w molekułach wszystkich alkoholi. W nazwach alkoholi występowanie grupy hydroksylowej -OH oznacza się sufiksem -ol. Wiedząc o tym, ułożymy wzory i nazwy najprostszych alkoholi:
Alkohole, które zawierają jedną grupę -OH, nazywamy jednoatomowy-mi, a te które zawierają dwie albo więcej - wieloatomowymi.
Właściwości fizyczne metanolu i etanolu
Metanol i etanol - to lotne bezbarwne ciecze ze specyficznym zapachem, piekące w smaku. Sę one lżejsze od wody (gęstość metanolu - 0,792 g/cm3, a etanolu - 0,789 g/cm3), łatwo wyparowują (metanol = -97,6°C, Zwrz = = 64,7 °C, a etanolu /top = -114,2°C, tmj = 78,4 °C).
Alkohole te bez ograniczeń rozpuszczają się w wodzie, jak również dobrze mieszają się z innymi substancjami organicznymi (benzenem, chloroformem, acetonem itp).
Składem chemicznym i budową alkohole są podobne do wody, można je nazwać pochodnymi wody, w których jeden atom wodoru jest zamieniony przez zamiennik organiczny:
Warunkuje to możliwość utworzenia wiązania wodorowego zarówno między molekułami alkoholi, jak również między molekułami alkoholi i molekularni wody:
Dzięki takim właściwościom temperatura wrzenia etanolu jest o wiele wyższa od temperatury wrzenia odpowiadającego mu alkanu (etanu). Również, w odróżnieniu od alkanów, etanol dobrze miesza się z wodą.
Właściwości chemiczne alkoholi. Spalanie etanolu
Etanol, jak również większość innych alkoholi jednoatomowych, to substancja wybuchowa i łatwopalna, dzięki jego lotności i zdolności łatwego zapłonu. Przez tę właściwość etanol należy do grupy cieczy łatwopalnych.
Etanol pali się na powietrzu ledwo zauważalnym niebieskim płomieniem (rys. 30.1). Produktami reakcji są dwutlenek węgła i woda:
Dlatego właśnie alkohol etylowy jest wykorzystywany w palnikach w laboratoriach szkolnych.
Zastosowanie etanolu
Etanol - to najbardziej rozpowszechniony alkohol, zdobył on również największe zastosowanie w życiu codziennym i technice wśród wszystkich alkoholi. Etanol jest waż-
nym produktem przemysłowym: na świecie produkuje się około 700 mld litrów, a na Ukrainie w fabrykach koncernu „Ukrspyrt” - prawie 300 min litrów alkoholu każdego roku. W życiu codziennym etanol jest nazywany po prostu spirytusem albo spirytusem medycznym.
Alkohol, który chemicy nazywają „czysty spirytus”, naprawdę zawiera 95,4 % etanolu i 4,4 % wody. A całkowicie czysty spirytus, bez domieszek wody (nazywany jest „etanol absolutny (bezwodny)”) jest bardzo trudno uzyskać.
W laboratorium w celu uzyskania spirytusu absolutnego jest on gotowany z tlenkiem wapnia, który wiąże się chemicznie z wodą i tworzy wodorotlenek wapnia. Ale podczas przechowywania na powietrzu etanol absolutny bardzo szybko pochłania wodę z powietrza do ilości 4,4 %.
Alkohol, przeznaczony do wykorzystania w technice, zawiera niewielkie ilości metanolu i benzenu. Mieszaninę tę nazywamy „spirytus skażony - denaturat”.
Metanol tworzy się podczas podgrzewania drewna bez dostępu powietrza, dlatego jest również nazywany alkoholem drzewnym. Metanol - to substancja dosyć aktywna chemicznie, dlatego jest wykorzystywany do syntezy organicznej i jako rozpuszczalnik. Z alkoholu metylowego w przemyśle otrzymuje się formaldehyd, potrzebny do produkcji plastików i żywic formaldehydowych.
W przyszłości wzrastać będzie nadal znaczenie alkoholu metylowego do produkcji różnych substancji, potrzebnych dla ludzkości. Różnorodnością zastosowania przewyższa on alkohol etylowy i w przyszłości może zamienić węglowodory nasycone i ropę w syntezie organicznej.
• Słowa „etan", „eter" i „etanol" pochodzą od greckiego aitherios - „ten, który wysoko wznosi się w powietrze, niebiański". Słowem tym filozofowie Starożytnej Grecji nazywali substancję, która wypełnia cały kosmos. Kiedy po raz pierwszy ze spirytusu winnego zsyntezowano ciecz, która łatwo wyparowuje (leci do nieba), to nazwano ją „duchem eteru", a później po prostu eterem (dzisiaj nosi on nazwę dietylowy albo medyczny). Później okazało się, że ten eter zawiera grupę składającą się z dwóch atomów węgla, którą nazwano etylenem. Dlatego spirytus winny nazwano etylowym, a odpowiadający mu alkan - etanem.
• Nazwa grupowa „alkohole" pochodzi od arabskiego al-kohol - „proszek, puder, pył". Od najmniejszego podmuchu powietrza pył unosi się w powietrze tak samo, jak opary winne podczas podgrzewania. A słowo „spirytus" pochodzi od łacińskiego spiritus -„dech, duch, dusza". Tak więc, „spirytus winny" (spiritus vini) oznacza „duch wina". Alchemicy spirytusami nazywali wszystkie substancje lotne (woda amoniakalna itp).
• W życiu codziennym można usłyszeć wyraz „suchy spirytus" i niektórzy uważają, że jest to alkohol etylowy w jakiś sposób zamieniony w stan stały. Naprawdę wyraz „suchy spirytus" jest nieprawidłowy, i jeżeli uważnie przeczytać etykietkę, to jest na niej napisane „paliwo turystyczne". Co więcej, substancja, którą wykorzystuje się do produkcji paliwa turystycznego, w ogóle nie ma nic wspólnego z alkoholami.
Zastosowanie etanolu
W życiu codziennym najczęściej czysty etanol nie jest wykorzystywany. Najczęściej mamy do czynienia ze środkami zawierającymi alkohol: płynami do mycia okien, płynami do czyszczenia szkła i samochodowymi płynami chłodzącymi, balsamami, perfumami itp. Etanol znajduje się w składzie niektórych past do zębów, szamponów, płynów pod prysznic.
W medycynie wykorzystuje się wielkie ilości alkoholu. Zarówno w postaci czystej do dezynfekcji, jak i w składzie niektórych roztworów: nalewki jodowej (roztwór jodu w alkoholu), zieleni brylantowej, spirytusu bornego, mrówkowego i salicylowego (roztwory kwasu bornego, mrówkowego i salicylowego) itp.
Przemysł farmaceutyczny produkuje wiele preparatów lekarskich na bazie roztworów etanolu: są to nalewki roślin leczniczych (głogu, nagietka lekarskiego, waleriany itp.), preparaty lekarskie (korwalol, walokordyn itp.), balsamy itp.
W laboratoriach chemicznych etanol jest ważnym rozpuszczalnikiem, który wykorzystywany jest do doświadczeń w syntezie organicznej.
Przemysł chemiczny wykorzystuje wielkie ilości etanolu jako rozpuszczalnika, szczególnie w gałęziach lakierniczej i farbiarskiej, jak również do syntezy substancji: 1,3-butadienu do produkcji sztucznego kauczuku, eteru medycznego, esencji owocowych dla przemysłu spożywczego, kwasu octowego, etylenu, chloroformu itp.
Etanol jako paliwo zaczęto wykorzystywać już w XIX wieku. Obecnie producenci aut stopniowo przechodzą do produkcji samochodów „biopaliwowych”, ponieważ są one o wiele bardziej ekologiczne. W tym celu opracowuje się technologie pozyskania etanolu z taniego materiału roślinnego - bioetanolu. Dzisiaj do benzyny dodaje się 5-10 % alkoholu.
Alkohol jest najbardziej wydajnym antyspepty-kiem, czyli zabija bakterie. Umożliwia to długi czas przechowywać różne preparaty anatomiczne i zoologiczne w muzeach i szkolnych gabinetach biologii. W Europie w muzeach anatomicznych znajdują się preparaty, które są przechowywane w spirytusie kilkaset lat.
Myśl główna
Zamiana atomu wodoru w węglowodorach na grupę hydroksylową prowadzi
do zasadniczych zmian we właściwościach fizycznych i chemicznych.
Pytania kontrolne
356. Jakie substancje należą do grupy alkoholi?
357. Jaka grupa atomów jest obecna w molekułach alkoholi?
358. W jaki sposób nazwa alkoholu jest powiązana z nazwą odpowiedniego alkanu?
359. Scharakteryzujcie właściwości fizyczne etanolu. Objaśnijcie wpływ na nie wiązania wodorowego.
360. Zapiszcie równania reakcji spalania etanolu.
361. Opiszcie zastosowanie etanolu. Na jakich właściwościach ono bazuje?
Zadania utrwalające wiedzę
362. Wykorzystując równania strukturalne, udowodnijcie, że metanol i etanol - to alkohole nasycone.
363. Jakie właściwości fizyczne etanolu świadczą o jego budowie molekularnej?
364. Roztwory alkoholi w wodzie nie przewodzą prądu elektrycznego, tymczasem roztwory zasad, które również zawierają grupę hydroksylową, przewodzą. Czym to można objaśnić?
365. Alkohol etylowy jest wykorzystywany do produkcji perfum. Na jakiej właściwości etanolu bazuje takie jego wykorzystanie?
366. Wykorzystując wartości elektroujemności, porównajcie spolaryzowanie wiązań C-H, C-0 i O-H. Molekuły których substancji - alkoholi czy węglowodorów - są bardziej spolaryzowane? Jaki to ma wpływ na właściwości fizyczne tych substancji?
367. Podczas spalania etanolu o ilości substancji 1 mola wydziela się 1408 kJ ciepła. Ułóżcie termochemiczne równanie tej reakcji.
368. Na etykietce preparatu lekarskiego jest napisane: „Skład: fenobarbital 20 g, ester izobutylowy kwasu Walerianowego 40 g, alkohol etylowy 480 g, woda 520 g". Obliczcie ułamek masowy etanolu w tym preparacie.
369. Obliczcie masę etanolu, do którego spalania wystarczy tlenu o objętości 6,72 I (w.n).
370. Obliczcie objętość tlenu potrzebnego do spalania oparów etanolu o objętości 3 I. Jaka objętość dwutlenku węgla wytworzy się w tym procesie?
371. Spalono alkohol etylowy o masie 11,5 g. Dwutlenek węgla, który się utworzył przepuszczono przez wodę wapienną w szklance. Obliczcie masę utworzonego osadu, jeżeli utworzyła się tylko średnia sól.
372*. W źródłach dodatkowych znajdźcie informację o pozyskiwaniu i wykorzystaniu etanolu. Na czym polega różnica między bioetanolem i zwykłym etanolem? Dlaczego wykorzystanie bioetanolu jest lepsze w porównaniu z tradycyjnymi rodzajami paliwa?
Źródło: Chemia podręcznik dla klasy 9 Hryhorowycz