Przypomnijcie sobie: jakie reakcje nazywamy jakościowymi i w jakim celu są one wykorzystywane (według §13).
Wzór glicerolu
W przyrodzie występują alkohole, których molekuły zawierają więcej niż jedną grupę hydroksylową -OH. W nazwach takich alkoholi istnienie grup -OH również oznacza się sufiksem -ol, ale częściej dla nich wykorzystuje się nazwy tradycyjne. Najbardziej rozpowszechniony w przyrodzie z takich alkoholi jest glicerol (albo gliceryna). To najprostszy alkohol trój atomowy, którego molekuły zawierają trzy grupy hydroksylowe. Zgodnie z nomenklaturą chemiczną nazywa się on propantriol:
Zwróćcie uwagę, że w molekule glicerolu grupy hydroksylowe są związane z różnymi atomami węgla. Dwie grupy hydroksylowe nie mogą być przyłączone do jednego atomu węgla - takie substancje są niestabilne i rozkładają się podczas utworzenia.
Wraz z metanolem i etanolem, glicerol jest jednym z pierwszych alkoholi, który aktywnie został zbadany przez chemików. Wykazują one dosyć wysoką aktywność chemiczną, dzięki czemu odkryto wiele praw, nad którymi pracował O.P. Eltekow, O.M. Zajcew, W.W. Mar-kownikow itp.
Wybitny ukraiński chemik organiczny. W 1868 roku ukończył Uniwersytet Charkowski, w którym pracował do końca życia. Główne prace poświęcone są określeniu budowy i zbadaniu przeobrażeń węglowodorów i ich zawierających tlen pochodnych (alkoholi i eterów). Doszedł do wniosku o nietrwałości niektórych alkoholi nienasyconych i, opierając sią na tym, sformułował prawo, które dzisiaj nazywamy jego imieniem - prawo Eltekowa (po kilku latach do takiego samego wniosku doszedł Erlenmeyer, dlatego prawo to nazywane jest jeszcze prawem Eltekowa-Erlenmeyera). Opracował metodę określania budowy związków nienasyconych, metodę syntezy wyższych węglowodorów, która dzisiaj jest podstawą syntezy niektórych rodzajów paliwa silnikowego.
Wzór molekularny glicerolu jest następujący C3H803, ale najczęściej nie jest wykorzystywany, ponieważ nie odzwierciedla on istoty chemicznej substancji. Czasami wzór molekularny glicerolu zapisuje się tak: C3H5(OH)3.
Fizyczne właściwości glicerolu
Glicerol - to bezbarwna syropowata substancja, bardzo lepka (wśród znanych cieczy glicerol posiada największą lepkość), nietoksyczna. Temperatura topnienia wynosi 17,8 °C, a temperatura wrzenia 290 °C. Glicerol nie jest substancją lotną, jest cięższy od wody (gęstość 1,26 g/ml), całkowicie rozpuszcza się w wodzie (miesza się w dowolnych proporcjach). Glicerol jest bardzo higroskopijny (pochłania parę wodną z powietrza), słodki w smaku, od czego otrzymał swoją nazwę (z greckiego glykos -słodki).
Podobnie do alkoholi jednoatomowych molekuła glicerolu może utworzyć po dziewięć takich wiązań, co wpływa na jego właściwości fizyczne: nadzwyczajna lepkość, nieograniczona rozpuszczalność. Temperatura wrzenia glicerolu jest bardzo wysoka, znajduję sią na granicy możliwości istnienia związków organiczynch: w takiej tamperaturze substancje organiczne się rozkładają i glicerol nie jest wyjątkiem, podczas silnego podgrzewania zaczyna on dymić i wydzielać toksyczne produkty rozkładu.
Chemiczne właściwości glicerolu
Spalanie. Jak większość substancji organicznych, glicerol spala się w powietrzu. Ale dzięki znacznej ilości wiązań wodorowych między molekułami glicerol nie jest lotny, a do spalania ciecz powinna na po-
czątku odparować. Dlatego glicerol pali się po pewnym podgrzaniu:
Reakcja jakościowa glicerolu. Odróżnić glicerol, jak i inne alkohole wie-loatomowe, od jednoatomowych można przy pomocy reakcji jakościowej. Reakcją jakościową glicerolu jest jego oddziaływanie ze świeżo wytrąconym (dopiero otrzymanym) wodorotlenkiem miedzi(II).
Atomy miedzi zamieniają atomy wodoru w grupach hydroksylowych. W wyniku reakcji, w razie dodawania do błękitnego osadu wodorotlenku miedzi(II) roztworu glicerolu, utworzy się przeźroczysty ciemnoniebieski roztwór związku miedzi z glicerolem (rys. 32.1).
Uproszczony wzór utworzonego związku można zapisać tak:
Analogicznie wodorotlenek miedzi(II) oddziaływuje z innymi alkoholami wieloatomowymi.
Podczas poznawania właściwości dopiero odkrytego glicerolu Karl Scheele zdecydował oddziaływać na niego stężonym kwasem siarkowym. Podczas reakcji po pokoju zaczął rozchodzić się ostry zapach, od którego uczony zaczął silne łzawić. W taki sposób otrzymano akroleinę ( w tłumaczeniu z greckiego „ostry olej"). Akroleina również określa zapach przypalonego tłuszczu w gasnących świecach z tłuszczu zwierzęcego.
Zastosowanie glicerolu
Zastosowanie glicerolu przede wszystkim bazuje na jego higrosko-pijności. Dzięki niej zmiękcza on skórę, co jest wykorzystywane przy produkcji skóry i do produkcji preparatów kosmetycznych. Glicerol dodaje się do wyrobów cukierniczych, żeby dłużej pozostawały świeże i do napojów gazowanych jako słodzik. Dzięki lepkości i niskiej temperaturze topnienia glicerol jest wykorzystywany do produkcji płynów hamulcowych i samochodowych płynów chłodzących. Z glicerolu otrzymuje się nitroglicerynę, która jest podstawą materiałów wybuchowych i preparatu medycznego w leczeniu chorób serca.
DOŚWIADCZENIE LABORATORYJNE nr 11
Oddziaływanie glicerolu z wodorotlenkiem miedzi(ll)
Wyposażenie: statyw z probówkami, podstawka do probówek, palnik.
Odczynniki: roztwór glicerolu, CuS04, NaOH (albo KOH).
Zasady bezpieczeństwa:
• do przeprowadzenia doświadczeń korzystajcie z niewielkich ilości odczynników;
• podczas podgrzewania nie dotykajcie gorących przedmiotów;
• unikajcie trafiania odczynników na skórę, do oczu, na odzież; w przypadku dostania się substancji żrącej zmyjcie ją obfitą ilością wody i przetrzyjcie uszkodzone miejsce roztworem sody.
1. Otrzymajcie wodorotlenek miedzi(II): do probówki nalejcie roztwór zasady o objętości 1-2 ml i dodajcie kilka kropel roztworu siarczanu miedzi(II).
2. Do osadu, który się wytrącił, dodajcie po kropelce roztworu glicerolu do rozpuszczenia osadu wodorotlenku miedzi(II). Wymieszajcie mieszaninę. Co zachodzi? Na jaki kolor zabarwił się roztwór?
3. Otrzymany roztwór ostrożnie podgrzejcie w płomieniu palnika. Co zachodzi? Sformułujcie cechy reakcji jakościowej na alkohole wieloatomowe.
Myśl główna
Zwiększenie ilości grup hydroksylowych w molekule dobrze ilustruje prawo
przechodzenia zmian ilościowych w jakościowe: zasadniczo właściwości się nie
zmieniają, ale te, które są, pojawiają się w inny sposób.
Pytania kontrolne
378. Według jakiej cechy związki należą do alkoholi wieloatomowych?
379. Scharakteryzujcie właściwości fizyczne glicerolu. Czym one się różnią od właściwości alkoholi jednoatomowych? Czym to jest uwarunkowane?
380. Podajcie wzór molekularny glicerolu. Pochodną jakich węglowodorów on jest?
381. Czym jest podobne i czym się różni spalanie glicerolu od spalania etanolu? Ułóżcie odpowiednie równania reakcji.
382. Opiszcie zastosowanie glicerolu. Na których właściwościach bazuje jego zastosowanie w różnych gałęziach przemysłu?
Zadania utrwalające wiedzę
383. Udowodnijcie, że glicerol to związek nasycony.
384. Porównajcie fizyczne właściwości etanolu i glicerolu. Objaśnijcie, jak wiązania wodorowe wpływają na podobieństwa i różnice ich właściwości.
385. W dwóch probówkach znajdują się dwie ciecze - etanol i glicerol. Jak można je odróżnić? Ułóżcie plan przeprowadzenia doświadczenia.
386. Porównajcie objętość tlenu potrzebną do spalenia etanolu i glicerolu o masie po 1 g. W jakim przypadku więcej tlenu się zużyje?
387. Do przygotowania roztworu nawilżającego zaleca się wymieszać jedną łyżeczkę do herbaty glicerolu z trzema łyżkami stołowymi wody. Obliczcie ułamek masowy glicerolu w takim roztworze, jeżeli łyżeczka do herbaty mieści prawie 5 ml płynu, a stołowa - 15 ml. Inne potrzebne dane znajdziecie w tekście paragrafu.
388. Preparaty kosmetyczne do nawilżenia skóry na bazie glicerolu zaleca się stosować przy wilgotności powietrza większej niż 65 %, ponieważ przy niższej wilgotności takie preparaty, na odwrót, wysuszają skórę. Objaśnijcie ten fakt.
389*. W źródłach dodatkowych znajdźcie informację o składzie i sferze zastosowania płynów chłodzących. Które właściwości glicerolu są wykorzystywane w takich mieszaninach?
Źródło: Chemia podręcznik dla klasy 9 Hryhorowycz