Вуглеводні, схожі за будовою й властивостями на метан, об’єднують у гомологічний ряд «Алкани» або насичені вуглеводні. Чому тільки схожі? Всі алкани відрізняються один від одного кількістю атомів Карбону у вуглецевому ланцюжку, тому є певні відмінності. Змінюються фізичні властивості, наприклад температури кипіння й плавлення.
ЯК СКЛАСТИ ФОРМУЛИ АЛКАНІВ?
Для того щоби навчитися складати формули алканів, треба пам’ятати таке:
♦ Карбон в органічних сполуках чотиривалентний;
♦ до складу молекули вуглеводнів входять атоми Карбону й Гідрогену;
♦ до складу кожного наступного в ряді алкану додається 1 атом Карбону та два атоми Гідрогену.
Пробуємо. Першим у ряді, звичайно, є метан. Його формулу ми вже знаємо. Наступний представник буде мати в складі на 1 атом Карбону більше, ніж у метану, тобто 2.
Запишемо:
С - С
Зв’язки між атомами С ординарні, як і в усіх алканів.
Укажемо неспарені електрони в кожного Карбону таким чином, щоби він був чотиривалентний:
Оскільки в складі речовини є атоми Гідрогену, допишемо їх, пам’ятаючи про те, що Гідроген одновалентний:
Структурна формула готова.
Молекулярна формула: С2Н6, назва — етан {рис. 60).
Якщо між атомами Карбону один зв'язок, то говорять, що це молекули з простими, ординарними зв'язками (від французького ordinaire — «звичайний»). Часто слово «ординарні» замінюють словом «одинарні».
Між атомами Гідрогену й Карбону ковалентні зв’язки.
Тепер у такому самому порядку складемо формулу наступного представника алканів. У нього вже 3 атоми Карбону. Дописуємо атоми Гідрогену й отримаємо формулу:
Молекулярна формула: C3H8, назва — пропан.
Молекула наступного алкану має в складі 4 атоми Карбону:
Молекулярна формула: C4H10, назва — бутан.
Спробуємо зробити деякі висновки:
1. Суфікс у назві всіх алканів збігається із суфіксом у назві гомологічного ряду -ан-.
2. Кількість атомів Гідрогену в кожного представника алканів удвічі більше, ніж атомів Карбону, й іще плюс 2 атоми Гідрогену.
Тому можна написати загальну формулу алканів:
За нею, знаючи кількість атомів Карбону, можна легко розрахувати кількість атомів Гідрогену в молекулі речовини.
3. Кожний алкан відрізняється від попереднього й наступного на групу -CH2-, яку називають гомологічною різницею.
Тепер можна дати визначення гомологам — речовинам, які входять в один гомологічний ряд:
Гомологи — це органічні речовини, які мають подібну будову й властивості, що становлять гомологічний ряд, структури яких відрізняються одна від одної на гомологічну різницю — групу -CH2 -.
Запишемо формулу наступного гомолога — пентану. Починаючи з нього назви алканів утворені від грецьких числівників: пен-та — п’ять, гекса — шість, гепта — сім і т. д. (див. с. 51).
Отже, у молекулі метану 5 атомів Карбону й 12 атомів Гідрогену — C5H12. Структурна формула:
Можна спростити запис і атоми Гідрогену писати поряд із атомами Карбону:
Можна навіть однакові групи атомів зібрати разом:
Завдання. Спробуйте далі написати формули алканів до десятого гомолога самі, а потім звірте з підручником.
Ми написали перші 10 представників гомологічного ряду алканів. Назви представників інших гомологічних рядів і класів будують з урахуванням назв відповідних алканів. Тому, якщо ви вивчите назви сполук цього ряду, то потім легко зможете називати інші органічні сполуки.
Просторова будова алканів
Ви пам’ятаєте, що молекула метану має тетраедричну форму. Тепер уявіть, що ми з’єднуємо тетраедри, утворюючи ланцюжки алканів. Подивимося на просторову модель молекули етану (рис. 60). Якщо в молекулі більш ніж 2 атоми Карбону, то що виходить? Правильно, вигнутий ланцюжок (рис. 61). При цьому можливе обертання фрагментів молекул навколо зв’язків С - С, що робить молекули вищих алканів з довгими ланцюжками гнучкими (рис. 62, 64).
Тому структурні формули правильно було б писати так (рис. 63):
Рис. 63. Структура молекули вищих алканів Але всі звикли писати ланцюжок рівно, тому так і пишуть.
Лабораторний дослід «Виготовлення моделей молекул алканів»
Складіть куле-стрижневі моделі молекул етану, пропану й бутану.
Фізичні властивості алканів
У звичайних умовах CH4 - C4H10 — гази.
C5H12 - C15H32 — рідини.
Починаючи із C16H34 — тверді речовини.
Температури плавлення й кипіння алканів, їхні густини збільшуються в гомологічному ряді зі збільшенням молекулярної маси. Всі алкани легше води, у ній не розчинні (тому що їхні молекули малополярні й не взаємодіють із полярними молекулами води), однак розчинні в неполярних розчинниках (наприклад, у бензині) і самі є гарними розчинниками. Температури кипіння й плавлення деяких алканів представлено в таблиці 10.
Таблиця 10
Температури кипіння й плавлення деяких алканів
Хімічні властивості
Реакції горіння
Всі алкани горять, і при цьому (якщо кисню було достатньо) утворюються вуглекислий газ і вода.
Можна експериментальним шляхом визначити продукти горіння алканів. Для цього, наприклад, можна взяти парафін. Той самий, з якого виготовляють свічки.
Лабораторний дослід «Виявлення продуктів горіння парафіну»
Запалимо свічку.
1) Суху пробірку закріпимо в тримачі, перевернемо догори дном і потримаємо над полум’ям до запотівання. Поясніть спостережуване явище.
2) У ту саму пробірку швидко доллємо 2-3 мл вапняної води — розчин Са(ОН)2, збовтаємо. Що спостерігаємо? Поясніть.
3) Пінцетом внесемо шматочок жерсті (2 х 2 см) від консервної банки або предметне скло в зону темного конуса палаючої свічки й потримаємо 3-5 с. Виймемо жерсть або скло з полум’я, подивимося на нижню площину — видно чорний наліт. Поясніть, що це й чому цей наліт утворився.
Відповіді
1) На стінках пробірки конденсується вода, один із продуктів горіння парафіну. У цьому беруть участь атоми Гідрогену, які містилися в парафіні.
2) Під час доливання в пробірку вапняної води вона стає каламутною:
Це свідчить про те, що другим продуктом горіння парафіну є вуглекислий газ. У його утворенні беруть участь атоми Карбону, які містилися в парафіні.
3) З’явилася чорна пляма — це сажа (вуглець), що утворився під час неповного згоряння парафіну.
Можна трохи змінити дослід 2 і провести його так: пробірку сполоснути вапняною водою так, щоби на склі залишилися краплі. Якщо потримати цю пробірку над полум’ям свічки, то краплі стають мутними, непрозорими. Це утворився нерозчинний кальцій карбонат.
Дізнайтеся більше
Реакції заміщення
Для всіх алканів характерні реакції заміщення. Атом Гідрогену може заміщатися, наприклад, на атом Хлору, як і в реакції з метаном:
Або в молекулярній формі:
Зверніть увагу, що алкани хімічно досить інертні речовини, вони не взаємодіють із кислотами, лугами, не окиснюються такими окисниками, як, наприклад, калій перманганат.
ЗАСТОСУВАННЯ АЛКАНІВ
Оскільки реакції горіння алканів відбуваються з великим виділенням тепла, то їх використовують для одержання високих температур у промисловості, для обігріву будинків, приготування їжі. Пропан-бутановою сумішшю в зрідженому стані під тиском наповнюють газові балони й використовують як пальне в автомобілях.
Широко алкани застосовують у хімічних виробництвах як реагенти й розчинники для одержання різних органічних речовин.
Дізнайтеся більше
Назва «метанол» походить від грецьких слів methy — сп’яняти, вино і hile — ліс (так сказати, «деревне вино»). Слово «метан» (а також метанол, метил, метилен і т. д.) мають загальний корінь «мет», який у хімії означає угруповання, що містить один атом Карбону. Першою такою речовиною історично був метиловий (він же деревний) спирт або метанол, який раніше одержували сухою перегонкою деревини. Корінь слова «етан» походить від латинського слова ether — ефіри, тому що залишок молекули етану C2H5 входить до складу медичного ефіру. Назви «пропан» і «бутан» походять від назв відповідних кислот — пропіонової та бутанової (масляної). Пропіонова кислота — «перша» (тобто з найкоротшим ланцюгом), яка трапляється в жирах, її назва походить від грецьк. protos — перший і pion — жир. Бутан і бутанова кислота (англ. butyric acid) — від грецьк. butyron (масло). Ця кислота виділяється під час згіркнення масла.
ОБЧИСЛЕННЯ ОБ'ЄМНИХ ВІДНОШЕНЬ ГАЗІВ ЗА ХІМІЧНИМИ РІВНЯННЯМИ
Закон Гей-Люссака
Важливим внеском у встановленні й розумінні такої величини, як моль, стали роботи хіміків із газами. Загалом саме вивчення газів підштовхнуло хіміків до математичних розрахунків. Так, на початку XIX століття Жозеф-Луї Гей-Люссак, ґрунтуючись на численних експериментах, сформулював закон об’ємних відношень:
Об’єми газів, що вступають у реакцію за однакових умов, відносяться один до одного як прості цілі числа.
Практично об’єми газів, що реагують, пропорційні коефіцієнтам у рівнянні реакції.
Наприклад, під час утворення гідроген хлориду в реакцію вступає один об’єм водню й один об’єм хлору; у результаті утворюються 2 об’єми HCl:
Цим законом дуже зручно користуватися під час розв’язування задач, але тільки в тому випадку, якщо об’єми всіх газів, що беруть участь у реакції, виміряно за однакових умов (табл. 11).
Таблиця 11
Приклад 1. Під час повного згоряння суміші, яка складається з одного об’єму певного газу та двох об’ємів кисню, утворився один об’єм вуглекислого газу та два об’єми водяної пари. Визначте формулу газу. Всі об’єми газів виміряно за однакових умов.
Пояснення розв'язання
Запишемо рівняння, позначивши невідомий газ Х, з урахуванням, що об’єми газів відповідають коефіцієнтам у рівнянні реакції:
Очевидно, що невідомий газ складається з атомів Карбону й Гідрогену, кисню в ньому немає, тому що кількість атомів Оксигену зліва і справа однакова (по 4). Оскільки рівняння зрівняне, то до складу невідомого газу має входити 1 атом Карбону й 4 атоми Гідрогену, тобто формула речовини CH4.
Застосування цього закону полегшує розрахунки.
Приклад 2. Який об’єм кисню необхідний для згоряння 4 л етану? Всі об’єми газів виміряно за однакових умов.
Пояснення розв'язання
Складемо хімічне рівняння горіння етану:
Оскільки коефіцієнти в хімічних рівняннях означають кількість речовини (в молях), вони відповідають і певним об’ємам (у л), тому під речовинами в хімічному рівнянні підписуємо об’єми згідно з коефіцієнтами. Запишемо над рівнянням об’єм етану, даний у задачі, та «х»:
На підставі цього складемо пропорцію:
Підсумуємо вивчене в параграфі:
ПЕРЕВІРТЕ СВОЇ ЗНАННЯ
296. Які молекулярні формули в етану? пропану? гексану?
297. Назвіть загальну формулу алканів.
298. Які речовини називають гомологами?
299. Охарактеризуйте фізичні властивості алканів.
300. Розкажіть, як експериментальним шляхом можна довести, що до складу вуглеводнів входять Карбон і Гідроген.
301. Який тип реакцій характерний для алканів?
302. Розкажіть, де застосовують алкани.
ВИКОНАЙТЕ ЗАВДАННЯ
303. Підкресліть формули речовин, які належать до гомологічного ряду алканів:
304. Який гомолог метану має густину за воднем, майже рівну густині повітря?
305. Не звертаючись до довідкових даних, розташуйте вуглеводні за порядком підвищення температур кипіння: декан, гексан, гептан, октан.
306. Який об’єм вуглекислого газу утворюється під час спалювання 10 л пропану? Об’єми всіх газів виміряно за однакових умов.
307. Розрахуйте, який об’єм кисню необхідний для спалювання 1 л пропану, 1 л бутану, 1 л пентану. Зробіть висновок про споживання кисню під час спалювання різних алканів. Об’єми всіх газів виміряно за однакових умов.
308. Складіть молекулярну формулу вуглеводню гомологічного ряду метану, який містить:
а) 18 атомів Гідрогену;
б) 36 атомів Гідрогену.
309. Який об’єм повітря витрачається під час повного згоряння 1 л метану? Об’ємна частка кисню в повітрі 21 %. Об’єми всіх газів виміряно за однакових умов.
Для допитливих
310. Під час згоряння 2 об’ємів газоподібного вуглеводню одержали 4 об’єми вуглекислого газу й 6 об’ємів випарів води. Об’єми всіх газів виміряно за однакових умов. Визначте формулу речовини.
311. Під час згоряння 1 об’єму газоподібного вуглеводню витратили 2 об’єми кисню, одержавши 1 об’єм вуглекислого газу й 2 об’єми випарів води. Об’єми всіх газів виміряно за однакових умов. Визначте формулу речовини.
312. Під час очищення методом шумування стічних вод, які містять органічні речовини, виділяється газ із густиною за киснем 1/2, використовуваний на водоочисних станціях як пальне. Який це газ?
313. Напишіть формулу газоподібного алкану, під час згоряння якого витрачається кисню за об’ємом у 5 разів більше, і формулу алкану, на згоряння якого витрачається кисню в 11 разів більше, ніж об’єми взятих алканів.
314. Позначивши індекс біля символу Карбону через п, напишіть у загальному вигляді рівняння реакції горіння алкану.
315. Етан під час пропускання крізь нього електричних іскор розкладається на прості речовини. Як змінюється при цьому об’єм газу й у скільки разів?
316. Визначте молекулярну формулу газоподібного вуглеводню, який містить 82,8 % Карбону й 17,2 % Гідрогену. Густина речовини за нормальних умов дорівнює 2,59 г/л.
Підказка: густина показує масу 1 літра газу. Врахуємо, що умови нормальні, отже, 1 моль займе об’єм 22,4 л, а його маса буде дорівнювати молярній масі. Складаємо пропорцію:
1 л — 2,59 г 22,4 л — х г
У такий спосіб ми обчислили молярну масу. А далі розв’язуйте самі.
Це матеріал з підручника Хімія 9 клас Гранкіна